Cefmetazolo
| Cefmetazolo | |
|---|---|
 | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H17N7O5S3 |
| Massa molecolare (u) | 471,538 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 260-384-2 |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 42008 |
| DrugBank | DBDB00274 |
| SMILES | CN1C(=NN=N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)(NC(=O)CSCC#N)OC)SC2)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K | 3,18 |
| Solubilità in acqua | 94,2 mg/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | -0,60 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | Ratto: 3,204 mg/kg |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| Frasi H | 315 - 317 - 319 - 334 - 335 |
| Consigli P | 233 - 260 - 261 - 264 - 264+265 - 271 - 272 - 280 - 284 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321 |
Il cefmetazolo è un composto chimico di formula [1] che in condizioni standard si presenta in forma solida.[2]
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{15}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{17}}\mathrm {N} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{7}}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {S} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/09d1aee8d67b76d33135b586694d293f6e05b774)
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Il cefmetazolo è un farmaco a piccola molecola con una fase clinica massima IV per tutte le indicazioni, approvato per la prima volta nel 1989.[3] Il composto non è più utilizzato negli Stati Uniti.[4]
Caratteristiche strutturali e fisiche
[modifica | modifica wikitesto]La molecola è costituita da una struttura cefemica sostituita in posizione 3 da un gruppo N(1)-metiltetrazol-5-iltiometile, in posizione 7α da un gruppo metossi e in posizione 7β da un gruppo cianometil-sulfamil-acetil-amminico.[5]
| Strutturali[1] | |
|---|---|
| N. di atomi pesanti | 30 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di donatori di legami a idrogeno | 12 |
| N. di legami ruotabili | 9 |
| N. di atomi stereogenici | 2 |
| Fisiche[1][6] | |
| Massa monisotopica | 471,045328759 u |
| Superficie polare | 239 Ų |
| Rifrattività | 124,57 m3/mol |
| Polarizzabilità | 44,5 Å3 |
| Sezione d'urto | 208,8391411 Å2 [M-H]-
208,9456411 Å2 [M+H]+ 208,7253411 Å2 [M+Na]+ |
| Fisiologiche[6] | |
| Carica fisiologica | -1 |
Farmacologia e tossicologia
[modifica | modifica wikitesto]Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]| Biodisponibilità | 80 - 90% |
| Emivita | 1,50 ± 0,14 h |
| Volume di distribuzione | 0,18 l/kg |
| Legame proteico | 65 - 85% |
| Clearance | 1,45 ml/min/kg |
| Escrezione | renale (85% immutata) |
Farmacodinamica
[modifica | modifica wikitesto]Il cefmetazolo si lega alle proteine leganti la penicillina (PBP), transpeptidasi responsabili della reticolazione del peptidoglicano. Impedendo questa reticolazione, si perde l’integrità della parete cellulare e la sintesi della parete viene interrotta.[7]
Effetti del composto e usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]È un antibiotico ad ampio spettro, appartenente alla classe delle cefalosporine semisintetiche di seconda generazione, attivo contro microrganismi sia Gram-positivi che Gram-negativi.[6][8] Il composto è più attivo delle cefalosporine di prima generazione contro Proteus indolo-positivi, Serratia, bacilli anaerobi Gram-negativi - incluso B. fragilis - e alcune specie di E. coli, Klebsiella e P. mirabilis, ma è meno attivo rispetto alla cefoxitina o cefotetan contro la maggior parte dei bacilli Gram-negativi.[6] Il cefmetazolo è attivo anche contro microrganismi produttori di β-lattamasi che sono resistenti alle cefalosporine di prima generazione o alle penicilline.[9]
Il farmaco è stato studiato in ambito ginecologico, intra-addominale, nelle infezioni delle vie urinarie, dell’apparato respiratorio e della pelle e dei tessuti molli. Somministrato in fase preoperatoria, può ridurre la frequenza di infezioni in determinati interventi puliti-contaminati o potenzialmente contaminati, inclusi taglio cesareo, isterectomia addominale o vaginale, colecistectomia nei pazienti ad alto rischio e chirurgia colorettale.[9]
Controindicazioni ed effetti collaterali
[modifica | modifica wikitesto]Il cefmetazolo è controindicato nei pazienti con una storia di reazioni allergiche agli antibiotici cefalosporinici. Deve essere evitato nei soggetti che hanno avuto reazioni anafilattiche alle penicilline e deve essere usato con cautela nei pazienti con reazioni di ipersensibilità ritardata, come eruzione cutanea, febbre ed eosinofilia.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- 1 2 3 (EN) PubChem, Cefmetazole, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 giugno 2025.
- ↑ (EN) Human Metabolome Database (HMDB), Cefmetazole, su hmdb.ca.
- ↑ (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 18 giugno 2025.
- 1 2 3 Sharon S. Castle, Cefmetazole, Elsevier, 1º gennaio 2007, pp. 1–4, DOI:10.1016/b978-008055232-3.61401-1, ISBN 978-0-08-055232-3. URL consultato il 18 giugno 2025.
- ↑ cefmetazole (CHEBI:3489), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 18 giugno 2025.
- 1 2 3 4 5 (EN) Cefmetazole, su go.drugbank.com. URL consultato il 18 giugno 2025.
- ↑ (EN) NCI Thesaurus (NCIt), su ncithesaurus.nci.nih.gov.
- ↑ Cefmetazole - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 giugno 2025.
- 1 2 Jerome J. Schentag, Cefmetazole Sodium: Pharmacology, Pharmacokinetics, and Clinical Trials, in Pharmacotherapy: The Journal of Human Pharmacology and Drug Therapy, vol. 11, n. 1, 2 gennaio 1991, pp. 2–19, DOI:10.1002/j.1875-9114.1991.tb03592.x. URL consultato il 18 giugno 2025.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- William O. Foye, Principi di chimica farmaceutica, Padova, Piccin, 2014, ISBN 978-88-299-2663-3.
- Cefmetazolo, in Humanitas. URL consultato il 19 settembre 2016.
- Cefmetazolo, su agenziafarmaco.gov.it, Agenzia Italiana del Farmaco. URL consultato il 19 settembre 2016 (archiviato dall'url originale il 27 agosto 2016).
- (EN) Cefmetazole, su antimicrobe.org. URL consultato il 20 settembre 2016.
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