Fichman, di origine ebraica, è nata e cresciuta a Forest Hill a Toronto, in Canada.[1] Ha la doppia cittadinanza, sia canadese sia israeliana. I suoi genitori, Julia e Bobby, sono emigrati dalla Romania in Israele nel 1982, e poi in Canada nel 1989. Bobby è stato un semi-tennista professionista, ed ora è u ingegnere nucleare. Sua madre è un ingegnere informatico ed una fan del tennis.[2]
Fichman ha iniziato a giocare a tennis all'età di quattro anni, ed ha vinto il suo primo torneo a sei. All'età di 13 anni, era la seconda migliore giocatrice under-14. Nel 2004, sempre a 13 anni, è stata la campionessa nazionale canadese Under-18 Indoor & Outdoor, vincendo anche il torneo di doppio con Mélanie Gloria. Ha perso le finali al Canadian Open Junior Championship nel singolare e nel doppio nel 2006. Ha frequentato il Forest Hill Collegiate Institute, una scuola superiore pubblica, dalla quale si è diplomata nel luglio 2008.[3]
Il suo idolo fin da ragazzina era la tennista belga Justine Henin.
Nel maggio 2021, si aggiudica il primo titolo WTA 1000 della carriera, il più importante mai conquistato, agli Internazionali d'Italia, in coppia con Giuliana Olmos. Nella finale, sconfiggono la francese Kristina Mladenovic e la ceca Markéta Vondroušová.[4] Con questo risultato, entra per la prima volta nella Top 40 del ranking di doppio per la prima volta, posizionandosi al numero 31.[5]
Dopo un infortunio subito nel 2021, resta inattiva nel circuito fino al 2024, dove il 19 ottobre annuncia il suo ritiro dal tennis professionistico.[6] Durante la sua assenza, si unisce a Sportsnet al tavolo di commento del tennis.[7]