ObsidianのメモをClaude Codeに整理させる。7週間運用して残った構成

私のObsidianには2,776個のメモがあります。全部あるのに、必要なときに出てこない。

「あの件どうだったっけ」

そう聞いても、返ってくるのは的外れな要約でした。自分で書いたはずのメモなのに、出てこない。

Claude Codeに整理させるようになって7週間。2,776個を4つのフォルダに分けて、AIに手順を覚えさせる書き方を決めて、最後に機械でチェックさせる。今はこの3つで回っています。

先に言っておきます。

Claude Codeにメモ整理を任せると、必ず途中で手順を飛ばします。

2回やられました。

しかも、どちらも後から気づいています。壊れている間は気づけない、ということです。だから3つ目のチェックが要りました。

なぜメモが探せなくなるのか

内訳は、日記が166本、note記事の下書きが156本。あとは仕事のメモや調べもの。マークダウンファイルが2,776個です。

最初はこう思っていました。

「全部残しておけば、あとでAIに探させればいい」

でも、うまくいきませんでした。

理由は単純でした。2,776個を全部渡せば、AIは混乱します。人に「この段ボール全部見て」と言うのと同じです。

必要だったのは、渡す前に整理されていることでした。

4層に分けた

いろいろ試して、最終的にこの4つに落ち着いています。

second-brain/
├── INDEX.md ← AIの入口。全ページの1行要約リスト
├── raw/ ← 原文置き場。改変禁止
├── entities/ ← 具体的な対象（顧客・ツール・事業）ごとのページ
├── concepts/ ← 戦略・パターン・学び
└── worklog/ ← 日次の作業ログ

肝は、いちばん上のINDEXです。

ここに全ページの1行要約を並べておきます。AIは作業を始める前にまずINDEXを読み、そこから関連する2〜5ページだけを選んで読む。2,776個を渡すのではなく、目次を渡す。

これだけで返答の精度が変わりました。

raw と entities を分けているのは、原文と解釈を混ぜないためです。原文をAIに書き換えさせると、あとで「これは自分が書いたのか、AIが直したのか」が分からなくなる。一度そうなると、もう戻せません。

Claude Codeにやらせていること

「今日の整理して」と打つと、こう動きます。

1. その日のworklogに「何をしたか / 新しく分かったこと / 次にやること」を書く

2. 新しく分かったことを entities や concepts に反映する

3. INDEXの該当ページの1行要約を更新する

Vaultのフォルダを開いておけば、Claude Codeはそのままファイルを読み書きできます。プラグインも同期サービスも要りません。

どうやってAIに手順を覚えさせるか

ここが一番大事なところです。

フォルダを作っただけでは、Claude Codeは何もしてくれません。

Vaultのルートに設定ファイルを1つ置き、そこに手順を書いておきます。

Claude Codeは起動時にこれを勝手に読みます。だから、毎回説明しなくていい。

私が書いているのは、だいたいこの3行です。

・作業前に必ずINDEXを読み、関連ページを2〜5個選んでから始めること
・作業後はworklogに「何をしたか / 新しく分かったこと / 次にやること」を書くこと
・INDEXの該当ページの1行要約と、最終更新日を更新すること

ファイルに書いておくのが肝心です。

チャットで「今後はこうして」と言っても、次の会話には残りません。手順はファイルに置いて、AIに読ませる。それだけで毎回同じ動きになります。

INDEXの冒頭にも同じことを書いています。どちらか片方でも動きますが、両方に置いておくと、別の作業から入ってきたAIも見落としません。

ここで2回失敗しました

導入して2週間ほどで、同じ失敗を2回しました。

1回目。別の作業をしていたAIが、そもそもworklogを書くルールを知らないまま数時間分の作業を進めた。記録がまるごと残っていませんでした。

2回目。worklogは書かれたのに、INDEXの更新だけが漏れた。しかも同じ日、entitiesへの反映も漏れていた。

ここで気づいたことがあります。

worklogとINDEXは「ファイルを触る」ので、抜けたら気づきます。でも3番目の反映は判断を伴う。だから、やらなくても言い訳が立ってしまう。

「今日は反映に値する学びはなかった」で通ってしまうんです。一番飛ばされやすいのは、ここでした。

そしてAIに「以後気をつけます」と言わせても意味がありません。次のチャットには引き継がれないからです。

だから機械でチェックさせた

223行のPythonスクリプトを1本書きました。整理が終わったら、必ずこれを実行します。

見ているのは6つです。

・INDEXの最終更新日が、最新のworklogより古くないか
・最新のworklogがINDEXに登録されているか
・INDEXに載っていないページが無いか
・worklogに学びが2行以上あるのに、同じ日にentitiesやconceptsが更新されていないか
・INDEXに書かれた更新日と、実ファイルの更新日がズレていないか
・スキルのコピーが古くなっていないか

4番目が本命です。一番飛ばされる場所なので、判断ではなく機械に見張らせています。

実行結果は「OK」が6行並ぶだけの、素っ気ないものです。でも、これが出るまでは作業を終えない。そう決めました。

完了の判定を、AIの自己申告から実行結果に移したわけです。

7週間やって残ったもの、捨てたもの

worklogは今日で22本たまりました。7週間、ほぼ毎日回っています。

残ったもの

・INDEXを入口にする（これが無いと精度が出ない）
・4層のフォルダ分け
・チェッカーの実行

捨てたもの

・タグを細かく付ける運用。整理した気になるだけで、検索の役に立ちませんでした
・全メモをAIに読ませる発想。INDEXを経由させたほうが速くて正確です
・「あとでまとめて整理する」。溜めると、必ず放置します

作る順番

いきなり全部作らなくていいです。私もこの順で足していきました。

1. INDEXを作る。中身は空でいい

2. worklogを作って、その日やったことを3行だけ書く

3. 1週間続いたら entities と concepts を足す

4. 手順が飛ぶようになってきたら、チェッカーを書く

4番目は、飛ばされて困ってから作るのが正しいです。

困る前に作っても、何をチェックすればいいか分かりません。私も2回壊してから書きました。

AIにメモを整理させる話は、たいてい「連携できた」で終わります。

でも実際に困るのは、そのあとでした。続けているうちに、静かに壊れていく。

壊れる場所は決まっています。判断を伴う手順です。そこだけ機械に見張らせれば、あとはAIに任せて大丈夫でした。

もし、整理の先で「溜まったメモを実際に使える形で引き出したい」となったら、私が毎日使っているプロンプトをこちらにまとめています。

最後まで読んでいただき、ありがとうございます。