【書籍】「正解のない選択」が会社を強くする：楠木建氏の決断論と人事への実践知ーTHE21より
The21 2025年5月号の中で、楠木健氏の「真剣に決断した回数こそが意思決定の力を養う」（p20）は大変参考になりました。
経営学者の楠木建氏は、数多くの経営者との対話を通じて、現代のリーダーに不可欠な「意思決定力」について深く考察しています。氏によれば、真の意思決定とは、単に複数の選択肢から最適なものを選ぶという作業ではありません。
それは、「どちらが良いか、客観的な物差しがない」状況において、リーダーが自らの内なる基準に基づき、覚悟を持って道を選ぶ行為そのものを指します。例えば、品質が同じで価格だけが違う二つの仕入れ先があれば、安い方を選ぶのは当然であり、そこにリーダーの意思決定は介在しません。迷路の出口が見えないような、外部に明確な正解が存在しない場面でこそ、リーダーの胆力と方向を示す力が問われるのです。
経験を知恵に変える「抽象化」の力
では、その重要な意思決定力をいかにして磨けばよいのでしょうか。楠木氏は、経験の重要性を認めつつも、単に経験を積み重ねるだけでは不十分だと指摘します。鍵となるのは、具体的な経験から普遍的な法則や原理、すなわち「要するにこういうことだ」という「論理」を抽出する「抽象化」の能力です。成功体験も失敗体験も、まったく同じ状況が繰り返されることは稀です。だからこそ、一つ一つの出来事から学びを得て、それを他の状況にも応用可能な「論理の引き出し」として蓄積していくことが不可欠なのです。優れたリーダーは、この蓄積された論理を駆使し、前例のない問題に直面した際にも、「どうなるかはわからないけれど、私はこうする」という主体的な決断を下すことができます。
意思決定はスキルではなく「センス」である
さらに楠木氏は、意思決定は訓練によって習得可能な「スキル」ではなく、個人の資質や経験によって培われる「センス」に近いものだと語ります。英語やプレゼンテーションのように、決まったカリキュラムで上達させる類のものではないのです。
センスを磨く実践的な方法：場数、観察、思考実験
このセンスを磨く最良の方法は、自身の責任範囲において、大小さまざまな決断を繰り返す「場数」を踏むことです。成功しようが失敗しようが、その一つ一つの決断から学び、自分なりの論理を血肉としていくプロセスが重要となります。他者の意見に耳を傾ける際も、単に「AさんがXが良いと言ったから」と鵜呑みにするのではなく、「なぜAさんはXが良いと判断したのか、その背景にある論理は何か」と考え、抽象化して自らの判断材料とすることが、センスを磨く上で決定的な違いを生みます。
また、身近に「この人は意思決定のセンスがある」と感じる人物がいれば、その人の意思決定場面だけでなく、挨拶の仕方、メモの取り方、会議での振る舞いなど、あらゆる側面を「丸ごと」観察することも、センスを吸収する上で非常に有効な方法です。住み込みの弟子のように、師匠のすべてを見て学ぶという伝統的な方法は、まさにこの「センス」の伝授に適した形だったのかもしれません。加えて、「もし自分がこの会社の全権を握っていたら、どう判断するか」という思考実験を繰り返すことも、当事者意識を高め、意思決定のセンスを養う助けとなるでしょう。
「捨てる」勇気が組織を「明るく疲れさせる」
意思決定において、楠木氏が特に強調するのが「何を捨てるか」「何をやらないか」を選ぶ力です。ビジネスにおける資源、すなわち時間、人材、資金などは常に有限です。大阪と札幌に同時に行くことができないように、すべての選択肢を同時に追求することは不可能です。
したがって、何かを選ぶということは、必然的に何かを捨てることと表裏一体なのです。リーダーがこの「捨てる」決断を明確に行い、「あれもこれも」ではなく「これに集中する、これはやらない」という方針を示すことで、組織のメンバーは迷いがなくなり、エネルギーを注ぐべき対象が明確になります。その結果、たとえ業務量が多くても、組織には前向きな活気が生まれ、「明るく疲れる」ことができるのです。逆に、意思決定が曖昧で、やるべきことが際限なく増えていくような組織は、メンバーが疲弊し、「暗く疲れる」状態に陥りがちだと警鐘を鳴らします。
失敗を恐れず、糧とする心構え：「しょせん仕事」の視点
決断には常に誤りが伴う可能性があり、後悔することも避けられません。しかし楠木氏は、失敗を過度に恐れる必要はないと説きます。意思決定をする以上、失敗は織り込み済みであり、「仕方ない」と割り切る潔さが必要です。そもそも失敗は、それ自体が貴重な「経験」であり、将来のより良い判断につながる「投資」と捉えるべきなのです。
そして、最も大切な心構えとして、「しょせん、仕事だ」という視点を忘れないことを推奨します。仕事は人生のすべてではなく、あくまで一部です。本当に大切なのは、その土台となる日々の生活であり、人生そのものです。失敗したからといって、法治国家である現代日本で命まで取られるわけではありません。仕事上の失敗を、人生の破綻のように重く考えすぎず、良い意味で「軽く」捉えることが、精神的な健全さを保ち、次の挑戦に向かうエネルギーを与えてくれるのです。
ビジネスにおける意思決定の「シンプルさ」：明確なゴール
メンバーとしてリーダーの意思決定をサポートする際には、ビジネスの特性を理解することが助けになります。楠木氏によれば、ビジネスは他の活動、例えば家庭生活や政治と比較して、ゴールが非常に明確であるため、意思決定の難易度は相対的に低いと言えます。ビジネスにおける究極のゴールは、ほぼ例外なく「長期的な利益の追求」であり、この点については組織内でコンセンサスが得られやすいからです。長期利益は、単なる金儲けではなく、顧客への価値提供、雇用創出、社会貢献といった多くの肯定的な側面を含んでいます。家庭生活における「幸せ」の定義や、政治における理想の社会像のように、価値観が多元的で複雑なわけではありません。したがって、リーダーに進言する際も、「この方が長期的に見てより儲かる（会社のためになる）と私は考えます」というシンプルな論点で議論を組み立てれば、建設的な対話が生まれやすいでしょう。
まとめ：重圧から解放され、生活を第一に考える
結論として、楠木氏は、現代社会で働く私たちに対し、意思決定という行為を過度に神聖視したり、そのプレッシャーに押しつぶされたりする必要はないと語りかけます。私たちは、判断一つで命運が決まる戦国時代の武将ではありません。むしろ、「しょせん仕事」とある種達観した視を持ち、自らの生活を第一に考え、肩の力を抜いて仕事に向き合うこと。そうした軽やかな姿勢こそが、結果的に的確な判断を促し、変化の激しい時代においても、幸福で充実した人生を送るための鍵となるのかもしれません。
楠木建氏の意思決定論から紐解く、これからの人事戦略：『センス』を育み、挑戦を支える組織へ
楠木氏が提示する意思決定に関する深い洞察は、現代企業の人事戦略、とりわけリーダー育成、採用、そして組織文化のあり方に対して、極めて示唆に富む視点を示しています。
氏の論考は、従来のスキル習得を中心とした人材マネジメントの限界を示唆し、より本質的な能力、すなわち「センス」をいかに育み、活かすかという、人事部門にとって根源的かつ戦略的な問いを投げかけています。ここでは、楠木氏の提言を踏まえ、人事の立場から、これからの人材マネジメントの方向性について深く考察してみます。
リーダー育成への深い示唆：『センス』を育む土壌づくり
楠木氏が強調するように、外部に明確な基準がない中で道を選ぶ力、すなわち真の意思決定力は、特定の知識や手順を学ぶ「スキル」とは異なり、経験と内省を通じて磨かれる「センス」に属します。この認識は、人事部門が展開するリーダー育成プログラムの根幹を見直す必要性を示唆しています。画一的な研修カリキュラムを提供するだけでは、本質的な意思決定能力の向上には限界があるからです。
まず注力すべきは、社員が意思決定の「場数」を踏める機会を意図的かつ戦略的に設計することです。これは、単に責任ある役職に就けるのを待つのではなく、より早期の段階から、例えば若手社員に小規模ながらも予算管理やチーム運営を任せるプロジェクト、既存の枠組みを超えるようなストレッチアサインメント（挑戦的な業務付与）、あるいは部門横断的なタスクフォースへの参加などを通じて、主体的に判断し、その結果責任を負う経験を提供することを意味します。
しかし、単に機会を与えるだけでは不十分です。重要なのは、その経験から学びを得るためのサポート体制です。定期的な1on1ミーティングにおける上司からの深い問いかけ、経験豊富なメンターによる伴走、あるいは経験学習を促すリフレクション研修などを組み合わせることで、成功体験だけでなく、失敗体験からも深く学び、それを次に活かすサイクルを確立する必要があります。「失敗は許されない」という雰囲気ではなく、「挑戦とそこからの学びを称賛する」というメッセージを組織全体で発信し続けることが、社員が安心して「場数」を踏み出すための基盤となります。
次に、「抽象化能力」、すなわち具体的な経験から「要するにこういうことだ」という普遍的な「論理」を導き出す能力の育成支援です。これは非常に高度な知的作業であり、直接的に教え込むことは困難です。しかし、人事はそのプロセスを支援することができます。
例えば、社員が自身の経験を客観的に振り返り、言語化・概念化することを促すワークショップの開催、多様な業界や職種の事例を用いたケーススタディ・ディスカッションによる視点の多様化、あるいは社内外の異なる経験を持つ人々との交流（ネットワーキング）機会の提供などが考えられます。上司が部下の経験談に対して、「それは、要するにどういう原理に基づいていると思う？」「今回の経験から、他の場面でも応用できる教訓は何だろう？」といった問いかけを継続的に行うことも、抽象化能力を刺激する上で有効でしょう。
さらに、「センスのある人を丸ごと見る」ことの重要性も、人事として無視できません。優れた意思決定を行うリーダーの仕事ぶりだけでなく、その人の価値観、思考様式、日常的な振る舞い全体から学ぶことは、センスを体得する上で貴重な機会となります。しかし、リモートワークの普及などにより、こうした非公式な学習機会は減少しがちです。
意図的なメンター制度のマッチング（単なる業務指導ではなく、キャリアや価値観に関する対話を重視）、部門や役職を超えた交流イベントの企画、あるいはロールモデルとなるリーダー自身が積極的に自身の思考プロセスや経験談を共有する場（社内セミナーやブログなど）を設けるといった工夫が求められます。リーダー自身にも、自らが「見られる存在」であることを意識し、後進の学びを支援する姿勢を持ってもらうような働きかけも必要となるでしょう。
採用・選考における『センス』の見極め：潜在能力の発掘
採用活動においても、楠木氏の視点は大きな示唆を与えます。学歴や職務経歴、特定のスキルセットといった定量的な指標だけでなく、候補者が潜在的に持つ意思決定の「センス」や、困難な状況に立ち向かう「胆力」を見極める試みが、より重要になってきます。スキル偏重の採用は、変化の激しい時代に対応できる真のリーダー候補を見逃すリスクを孕んでいます。
この「センス」を見極める具体的な方法としては、まず行動特性インタビュー（BEI: Behavioral Event Interview）の活用深化が挙げられます。過去の経験について、「これまでに直面した最も曖昧で、正解のない状況は？その時、どのように情報を集め、何を基準に判断し、どう行動しましたか？」「プレッシャーの中で難しい決断を下した経験は？そのプロセスで最も困難だった点は？」「期待通りにいかなかった経験（失敗）について、その原因をどう分析し、その後どのように行動を変えましたか？」といった質問を通じて、候補者の思考の深さ、ストレス耐性、学習能力、そして決断に至るまでの価値観や覚悟を探ります。
さらに、選考プロセス自体を多様化・高度化することも有効です。例えば、現実のビジネスシーンに近い状況を設定したシミュレーション課題（インバスケット演習など）、複数の候補者によるグループディスカッションでのリーダーシップや協調性、論理的思考力の観察（アセスメントセンター方式）、あるいは一定期間の実務経験を通じて候補者の実際の行動や学習能力を評価する長期インターンシップなどが考えられます。
ただし、これらの方法はコストや時間がかかる上、「センス」という定性的な要素を完全に客観評価することの難しさも伴います。特に、楠木氏の言う「胆力」や「覚悟」といった非認知能力を、限られた選考時間の中で正確に見抜くことは依然として大きな挑戦です。採用基準において、自社の企業文化や価値観との適合性（カルチャーフィット）を重視することは一般的ですが、この「センス」や「胆力」といった要素を、自社の求めるリーダー像とどう接続させ、評価基準に落とし込むかが腕の見せ所とでしょう。
組織文化の変革：挑戦を奨励し、『明るく疲れる』職場へ
楠木氏が示す「明るく疲れる組織」と「暗く疲れる組織」の対比は、非常に示唆的です。後者は、意思決定の不在や曖昧さから、メンバーが徒労感に苛まれ、疲弊していく状態を指します。これは、高い離職率、メンタルヘルス不調者の増加、そして新たな挑戦やイノベーションが生まれにくい停滞した組織風土へと直結します。組織が「明るく疲れる」状態、すなわち、目的意識を持って前向きに仕事に取り組み、たとえ忙しくても充実感を得られる状態へと変革していく上で、人事としても重要な立ち位置といえるでしょう。
その鍵の一つが、「捨てる」意思決定を組織全体で奨励し、実践する文化を根付かせることです。資源が有限である以上、「あれもこれも」と業務を積み重ねるのではなく、戦略的な優先順位に基づき、「やらないこと」を明確に決める勇気が求められます。
人事としても、まず経営層や各部門リーダーと連携し、事業戦略や目標設定の段階から「選択と集中」の重要性を訴え、具体的な意思決定を支援する必要があります。さらに、人事評価制度においても、単に新しい取り組みを増やしたこと（加点）だけでなく、非効率な業務を廃止したり、優先度の低いプロジェクトを中止したりといった「捨てる」貢献を適切に評価する仕組みを導入することも有効でしょう。成功事例を積極的に社内で共有し、「捨てることは、より重要なことに集中するための賢明な判断である」という認識を広めるコミュニケーション戦略も重要です。
そして、挑戦を奨励するためには、何よりも心理的安全性の確保が不可欠です。社員が「失敗したら厳しく罰せられる」「異論を唱えると不利になる」と感じる環境では、誰もリスクを取って新しいことに挑戦したり、困難な意思決定に踏み込んだりしようとはしません。
人事部門としても、心理的安全性を高めるための具体的な施策を主導すべきです。例えば、リーダーシップ研修を通じて管理職に傾聴やフィードバックの重要性を啓発する、ハラスメント防止策を徹底し誰もが安心して意見を言える環境を整備する、会議の場で多様な意見や反対意見を歓迎するファシリテーションを奨励する、失敗事例を単なる責任追及の対象ではなく組織全体の学びの機会としてポジティブに共有する文化を作る（「失敗報告会」の開催など）、そして人事評価において結果だけでなく挑戦したプロセスやそこからの学びを重視する姿勢を示すことなどが挙げられます。
さらに、楠木氏が提唱する「しょせん仕事」という価値観を、健全な形で組織に浸透させることも重要です。これは、仕事に対して無責任になることを推奨するのではなく、仕事が人生のすべてではないという認識を持ち、過度なプレッシャーや完璧主義から解放され、心身の健康を保ちながら持続的に活躍できる状態を目指す考え方です。
長時間労働の是正と撲滅、年次有給休暇の取得促進、リモートワークやフレックスタイム制といった柔軟な働き方の選択肢の提供、社員の自律的なキャリア形成支援（研修機会の提供、副業・兼業の容認など）、そして健康経営への積極的な投資（メンタルヘルスケアの充実、健康増進プログラムの提供など）を通じて、社員一人ひとりのWell-being（幸福）をサポートすることが求められます。社員が心身ともに健康で、プライベートも充実させられる環境こそが、結果的に仕事へのエンゲージメントを高め、創造性や生産性の向上、そして良質な意思決定につながるという認識を持つことが重要でしょう。
評価・配置の再設計：プロセスと挑戦を重視する
伝統的な人事評価制度は、しばしば短期的な業績や目に見える成果に偏重しがちです。しかし、このような結果偏重の評価は、社員がリスクを取ることを躊躇させ、困難な意思決定や長期的な視点に立った挑戦を阻害する可能性があります。楠木氏の提言を踏まえるならば、人事評価や人材配置のあり方も見直す必要があります。
評価においては、単に達成された「結果」だけでなく、その「プロセス」や「挑戦」の質をより重視する視点を取り入れるべきです。例えば、目標設定（MBOなど）の際に、単なる達成難易度だけでなく、その目標が現状維持ではなく新たな挑戦を含むものであるか、あるいは困難な意思決定を伴うものであるかを評価項目に加えることが考えられます。
また、上司だけでなく同僚や部下など複数の視点から評価を行う多面評価（360度評価）を活用し、意思決定プロセスにおけるリーダーシップ、周囲との連携、あるいは失敗から学ぶ姿勢などを評価に取り入れることも有効でしょう。
重要なのは、たとえ結果が伴わなかったとしても、困難な課題に果敢に挑戦したことや、そのプロセスにおける努力や創意工夫、そして失敗から真摯に学び次に活かそうとする姿勢を正当に評価し、報いる仕組みを構築することです。もちろん、評価の公平性や納得性をいかに担保するかという課題は残りますが、挑戦する人材が報われる制度設計を目指すことが重要です。
人材配置、特に将来の経営幹部候補を選抜・育成するサクセッションプランにおいては、過去の業績や専門スキルだけでなく、楠木氏の言う「胆力」、すなわちプレッシャーの中で冷静に状況を判断し、覚悟を持って決断を下せる資質や、「抽象化能力」といった意思決定のセンスに関わる要素を、より重要な基準として組み込む必要があります。
ハイポテンシャル人材（高い潜在能力を持つ人材）を見極めるアセスメントにおいても、これらの要素を評価する手法を取り入れ、その後の育成計画（異動、研修、メンタリングなど）に反映させていくことが求められます。単に空いたポストを埋めるのではなく、そのポジションで求められる意思決定の質や種類を見極め、それに最も適した「センス」を持つ人材を戦略的に配置するという視点が、組織全体の意思決定能力を底上げする上で不可欠です。
総まとめ：人事部門が果たすべき戦略的役割
楠木氏の意思決定に関する示唆は、人事部門が単なる労務管理や制度運用といったオペレーション機能に留まるのではなく、組織全体の知的活力と成長を支える戦略的パートナーとしての役割を強く認識すべきであることを示唆しています。
人事部門には、社員一人ひとりが持つ潜在的な「センス」を信じ、それを開花させるための環境を整備すること、すなわち、挑戦を奨励し、失敗から学ぶことを許容し、多様な経験を積む機会を提供することが求められます。同時に、心理的安全性を確保し、過度なプレッシャーから社員を守り、Well-beingを重視した施策を通じて、持続的に活躍できる基盤を築くことも不可欠です。
このような「センス」を育む土壌づくりと、挑戦を支える文化醸成に積極的に取り組むことこそが、変化が激しく不確実性の高い現代において、企業の持続的な成長と競争優位性を確立するための鍵となるでしょう。人事部門は、経営層と密に連携しながら、組織と人材の未来を見据えた戦略的な視点に立ち、これらの変革を力強く推進していく責務があるでしょう。
若手社員が意思決定の「センス」を育んでいく過程です。中央には、複雑な模様が浮かび上がるパズル状の壁に向き合う若手社員の姿があります。この壁は、経験の蓄積や抽象化を通じて形成される「論理の引き出し」の象徴であり、光るパターンは学びと直感の融合を表現しています。
若手の背後では、経験豊かなメンターが静かに見守っており、形式的な指導ではなく、内発的な成長を支援する関係性が伝わります。背景には、意思決定のさまざまな場面が広がっており、提案を行う姿、失敗に直面しながらも立ち上がる姿、黙って内省する姿が描かれ、それぞれがセンスを磨くための「場数」の一つであることを示しています。
ノートやホワイトボード、成長の年表といった小道具は、学びの記録と可視化の重要性を表しています。全体的に柔らかい照明と開放感ある空間設計は、心理的安全性の高い学習環境を演出し、挑戦と内省が共存する「育成の場」としての職場の理想形を描いています。楠木氏の言う「センスはスキルではなく環境と経験から磨かれる」というメッセージを示しています。
