上司への報告が怖い。先延ばししていた僕が楽になれた4つの考え方
※このnoteについて
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「『もう少し整理してから』で相談できなかった僕が、AI壁打ちで仕事が進められるようになった話」
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上司に報告しなければいけないのに、なぜか怖くて席を立てない。
「もう少し整理してから」
「聞かれそうなことまで準備してから」
と考えているうちに、気づけば何十分も経っている。
僕は、こんな状態を10年以上繰り返してきました。
上司が怖い人だったわけではありません。
むしろ優しく、ちゃんとアドバイスをくれる人でした。
それでも報告できなかったのは、
報告そのものより、報告した後に何を言われるかが怖かったからです。
この記事では、そんな僕が上司への報告を先延ばししなくなるまでに、実際に楽になれた4つの考え方をまとめます。
上司への報告が怖くて、
また先延ばししてしまった
上司に添削してもらうのが怖い
今日報告する予定だったのに、クヨクヨしてできなかった
僕は、10年以上こんな苦しみを抱えて社会人生活を送ってきました。毎晩、明日の仕事のことばかり考えてしまって、ベッドの中で憂鬱になっていました。
明日こそは、資料添削してもらわなきゃな
でも、もし指摘が多かったら…
こいつは使えないやつだって思われちゃうんじゃ
あぁ、やだなぁ…
もうさ、別に明後日でもいいよね?
いやでも、それは明日モヤモヤしながら過ごすってことになるし
でも、、、怖いもんは怖いしなぁ…

あなたもこんな日々を過ごしているなら、本当につらいですよね。
もしこんな風に、上司への添削依頼が億劫で、大事な仕事をどんどん先延ばしにしてしまうのなら、このnoteを読んでみてください。きっと、その誰にも相談できない心の内にひめた悩みを消し去ることができます。
今回お伝えするのは、僕が上司への報告を怖がって先延ばししていた状態から楽になれた4つの考え方です。
4つ全てが、ちょっと考えかたを変えるだけだったり、誰でも再現可能な小さな仕組みをつくるだけでいい方法。たった10秒でできてしまう裏ワザ的な方法です。
明日からの仕事が今までよりちょっとだけ楽しくなる、そんな"最高の打開方法"を紹介します。
また、活用手段は添削をもらうときだけに限りません。
・資料提出を含む、上司への報連相や社内での全体発信
・会議での発言
・家族・恋人・友人との相談
上記のような、誰かに意見をもらう可能性があること全般的に有効な思考法なんです。
はじめまして、えんたーと申します。
僕は会社員として働く中で、上司へのちょっとした報告に30分以上悩むことがありました。
もともと僕は、極度の完璧主義であり、慎重すぎる人間です。それがゆえに「生きづらいな」と感じることや「他人より劣ってるな」と感じてきたことが人一倍多いと自負しています。
なので、日々劣等感がすごい。

たった数分の報告に、30分以上悩んでいた
たとえば職場では、上司に報告するだけで以下のようなことに悩んでいました。
どう報告したら指摘されずに済むかな…
聞かれそうなことをできるだけピックアップしてから報告しよう
こう考えてしまい、なかなか上司の席の前まで行くことができませんでした。朝、幼稚園に行きたくない子どものように、30代の大人がウジウジしていました。

そんな自分をよそに、同期や後輩たちはどんどん前に進んでいるのが分かります。
ウジウジしている僕の横で、なんの迷いもなく上司に報告をしている。スッと席を立って、サッと伝えて、すぐ次の仕事へ進んでいく。
そんな姿を見て「自分はきっとこの人より下だろうな…」と、比べたくもないのに比べてしまう。そんな劣等感を毎日感じながら過ごしていました。
でもどうしようもなかったのです
急に性格は変えられないから
“考える前に動け“なんて綺麗ごとがあるけど、正直聞くだけでイラッとしていました。
「そんなことができてたら、こうなってないんだよっ……!!」と心の中で毒づく日もありました。

すぐ動ける人には大きなミスをしてほしいとすら考えてしまう。理不尽極まりないですが、そうやって自分を正当化するしかありませんでした。
ウジウジしてしまう自分が嫌い
情けなくてしょうがない
でもいまさら変われないし、ずっと付き合っていくしかない
こんな葛藤を抱き、僕は10年以上変わることができませんでした。
上司が怖い人ではないのに、なぜ報告が怖かったのか
報告は部下の大事な務めです。
報告が怖いと言っても、上司は別に悪い人ではありません。むしろ好きな部類の人柄。
突き放したり意地悪したりするような上司じゃない。ちゃんとアドバイスをくれるし、ダメな部分は素直に優しく伝えてくれる。
ただ…

報告したり、自分の作った資料を添削してもらって「こんなこともわからないのか…」と失望されたくない。決して口にしないのはわかってるけど、1ミリでも思われて期待や信用を失ってしまうが怖い。
こんな経験をお持ちではないでしょうか?
現在進行形で悩んでいませんか?
そうだとしたら、あなたは僕と同じ『添削恐怖症』かもしれません。
添削恐怖症とは『誰かに見られ、評価されるのが怖い』と感じてしまうことを言います。
たとえば、上司への報告や他部署の人とのやり取り、全体発信など。これらは“誰かに見られ、評価される“という部分の根っこが同じなのです。

そんな添削恐怖症のせいで、期限ギリギリまで先延ばしにしてしまうのです。
僕はこれに10年以上苦しんできました。
そして僕が辿り着いた打開方法
今回ご紹介する方法は、誰かから教わったというより日々の失敗や悩みを何とか回避できないかと、形にしていったものです。
はじめは、前述したように添削されるのが怖くて先延ばしにしてばかりでした。
しかし、試行錯誤していく中で「あれ?今の自分、前よりすんなり提出できたかも?」と思えるような機会が増えていきました。
その感覚が少しずつ積み重なっていき、やがてラクになる考えかたが確立していったのです。
ですので、検索したりAIに聞いたりすれば出てくるような方法ではありません。僕自身がリアルで悩んできたことを、実際にラクにした4つの方法になります。

もちろん、今では完全に怖いと思わなくなったわけではありません。
だけど、あの頃のように、次の日へ延期してしまう自分にムカついたり、夜ベッドで苦しんだりすることがなくなりました。
平日の朝、目が覚めたときの、
『今日も最悪な1日が始まる…』
という、あの絶望が消えました。
僕の場合、報告を先延ばしして仕事を残した日は、その不安を翌朝まで引きずっていました。
「今日こそ昨日の報告をしなきゃいけない」そう考えるだけで、会社に向かうのが重くなることもありました。
もし「報告」だけでなく、朝の「会社に行きたくない」という気持ち自体がつらい場合は、こちらの記事も参考になると思います。
ウジウジして完了しない仕事ばかりがたまっていく、叫んで全てを放り投げて逃げてしまいたいと思うような、あの胸の苦しさがなくなりました。

この思考法が確立されていく中で、毎日の仕事がとても楽になったのです。
以前は「なんであんなにスムーズに動けるんだろう」とまわりと比べてばかりいました。でも、この思考法ができてからはその劣等感が消え、自然体でいられるようになりました。
また、同僚や後輩からは「えんたーさん、大丈夫かな…」と"不安な視線"を感じることがありました。
でも今では「えんたーさんって、報連相すごく自然ですよね」と褒められたり、相談を受けることが多くなり、頼られていることを実感しています。
さらに、プライベートでは、家族に「仕事どう?」と聞かれるのが怖かったので、仕事の話を一切していませんでした。
でも今は、どんな仕事をしているのか、今日どんなことがあったのかなど笑って話せるようになったのです。

もし、あのとき変われずにいたら、僕は今でも苦しんでいたでしょう。
先延ばし癖のせいで、後輩にどんどん追い越されて『使えないヤツ』と陰で笑われていたかもしれません。
環境が合わないと職場のせいにして、転職をしているかもしれません。
次の職場に行っても、先延ばし癖を克服しなければ同じことなのに…。
僕はただ、少し考えかたを変えただけ
このnoteでご紹介する方法は誰でも今日から実践可能です。
ただ、その根拠を理解しなければ効果は発揮しません。
なぜそう考えるだけで良くなるのかという本質の部分を理解しなければ意味がないからです。
スプーン曲げの原理が、一点に集中して力を加えることで簡単に曲がるように、根拠を理解することで効果を発揮するのです。
そのため、僕が何に悩み、どう考えることでラクになれたのかという『変化の過程』を根拠として説明します。ゲームの攻略本のごとく丁寧にお伝えしますのでご安心ください。
もしあなたが今、昔の僕と同じように「あしたやればいいか」という感情に苦しんでいるなら、一緒に解決しましょう。
不安を回避し、もっとラクな日常を手に入れてください。貴重なあなたの時間をもっと有意義に使いましょう。

ただ1つ注意点があります。
自分の中で既に結論が出ている人は、読まない方が良いかもしれません。何を言われても考えを変えるおつもりがなければ、このnoteが役に立つことはありません。
その場合は、ご購入をお控えください。スパルタ教師のように無理やりあなたのご意向を変えることはできないですから。
では始めていきますね。
なぜ自分は先延ばしにしてしまっていたのか
そもそも、なぜ先延ばしにしてしまうのか。
「明日こそは添削依頼をしなきゃ…」と、ベットの中で悶々として眠れなくなる。あの感じは一体何なんでしょうか。
僕はその理由をずっと、コミュ障だからだと思っていました。実際、泣く子も黙るほど、人と関わるのが苦手でした。

基本的に一人でいるほうが好きですし、職場で誰かと一緒にいるときもあまり話しません。職場で1日3回しか会話しない日もあるくらいです。
なので、添削してもらうという行為はそもそも人と関わらなきゃいけない行為であるから怖いんだと思っていました。
でも、これは間違っていました。先延ばし癖の理由は別にあったのです。
僕が報告を先延ばししていた原因は「完璧にしてから出したい」気持ちだった
僕の場合は、完璧に準備したいというより、不完全な状態を見せて評価されるのが怖かったんです。
完璧主義だと気づいたのは、メールやLINEでの添削依頼でも同じように嫌だったからです。文章を送るだけなのに、なぜか【送信ボタン】を押すのがすごく怖い。
あ、これ、人と話すことが怖いんじゃない
”何かを言われること”が怖いんだ
30年以上生きて、やっと気づいたのです。
つまり、僕が添削依頼をするとき本当に怖かったのはフィードバックだったのです。自分が出した案や成果物に返ってくる“反応“が怖くて仕方がなかった。
せっかく考えた案にダメ出しされるかも…。
その、否定される可能性にずっとビビっていたんです。そのせいで、先延ばしグセがついてしまったのです。
ちなみに、僕はこの「報告した後の反応が怖い」という悩みだけでなく、相談・会議・他部署への確認でも同じように止まっていました。
そうした仕事前の不安を、AIに一度外へ出して「話す・出す・決める」の流れで整理する方法は、メインnoteにまとめています。
このnoteでは「上司への報告」に絞って深掘りしていますが、もっと広く仕事の先延ばしを楽にしたい方はこちらから読んでみてください。
そして、この「ダメ出しされたくない」という感情は「ダサいと思われたくない」という心情からきています。
この心情のせいで、僕はなかなか添削依頼や質問ができませんでした。「こんなことも知らないの?」と思われるのが怖かったんです。
たとえば会社でも、隣のデスクの人に一言聞けば済むようなことを、わざわざGoogleで調べたり、フォルダを何層にも辿って探したりしていました。
結果、余計な時間がかかってしまう。
こんな無駄な時間さえなければ、もっと早く仕事を終えて帰れるのに…
こう、何度も思いました。
でもそれができない。なぜなら、完璧じゃない自分を見せることになってしまうから。
これが、僕の先延ばし癖の正体だったのです。
この「何も分かっていないと思われたくない」という怖さは、報告だけではありませんでした。
僕は、上司や先輩に相談するときにも「もう少し自分で整理してから」と考えて、なかなか声をかけられませんでした。
もし「報告」よりも「相談できない」という悩みの方が近い方は、こちらの記事にそのときの経験をまとめています。
こんな僕ですが、気づけばもう30代です。「さすがに、そろそろ何とかしないとまずいぞ…」という焦りが出てきました。
「部下から頼られる人間にならないとな…」
「このまま歳取ったら、ますます自分を変えるのが難しくなるよな…」
そう思った僕は、ラストチャンスにかけて本気で先延ばしグセをどうにかしようと決意したのです。
「早く報告すればいい」と分かっていても、できなかった
30代になって、「さすがにこのままではまずい」と本気で思うようになりました。
報告を早くした方がいいことは、自分でも分かっていました。指摘される前に出した方が仕事も早く進むし、上司からしてもその方が助かるはずです。
それでも、いざ報告しようとすると動けませんでした。
そこで僕は、自分が完璧主義だからなのではないかと考えて、ネットで「完璧主義 治し方」と検索しました。
出てきたのは、
・「まあいいか」と考える
・できなかったことではなく、できたことを見る
・完璧を目指さず、とりあえず行動する
といった方法です。
書いてあることは分かりますし、間違っているとも思いません。僕も実際に試しました。でも、上司へ報告しようとしているその瞬間には、ほとんど役に立ちませんでした。
「まあいいか」と思おうとしても、
「でも、こんな状態で出したら何て思われる?」
「ここを聞かれたら答えられない」
という不安の方が強かったからです。
僕が欲しかったのは、「完璧主義をやめましょう」という答えではありませんでした。
完璧にできないままでも、どうすれば上司のところまで報告に行けるのか。
そこを知りたかったんです。

ここまでお読みいただいたあなたなら、もうお気づきかもしれません。
この悩みは、ちょっとしたテクニックでは太刀打ちできないほど深い悩みなのです。
ただ、前述したような、ネットで調べたら出てくるテクニックを実践していく中で、少しずつ完璧主義との正しい向き合いかたが見えてきました。
そして僕がたどり着いたのは、
僕は「完璧主義を治してから報告しよう」とするのをやめた
という結論でした。
なぜなら、性格を変えてから行動しようとしても、いつまで経っても報告できないから。
それよりも、怖いままでも報告できる考え方を持つ方が、自分には合っていました。
「指摘されたくない」
「できない人だと思われたくない」
という感情がゼロになったわけではありません。
それでも、その感情がある状態のまま報告できるようになった。
僕にとっては、こちらの方がずっと現実的でした。
僕がこの考え方を使うようになったのは、最初は上司への報告でした。
ただ、振り返ってみると、同じ「見られる・指摘される・評価される怖さ」は、ほかの仕事場面でも起きていました。
具体的には、
・上司に資料を見てもらうとき
・他部署へ確認や依頼を送るとき
・社内全体へ発信するとき
・自分だけでは判断しきれないことを相談するとき
の先では、こうした実際の仕事場面を使いながら、僕が怖くても動けるようになった考え方を紹介します。
正直、苦しんでいるころの前の僕がみたら「え、そんな気軽に提出して大丈夫なの!?」と驚くでしょう。「こんなの自分じゃない」とすら思うかもしれません。
それもそのはず、誰かに相談するまでに30分以上かかっていたことが、今では、たった10秒あればできるようになったのですから。劇的なスピードアップです(ちょっと大げさかもしれませんが、僕に取っては革命的でした)。
今回のnoteでは、そんな僕が実践してきた方法を余すところなくお伝えします。もし、あなたも同じように悩みを抱えているのなら必ずこの先を読み進めてください。
きっと、明日から楽に生きられるようになるはずです。

ここから先では、僕が「上司への報告が怖い」と感じたときに使ってきた4つの考え方を、実際の仕事場面と一緒に紹介します。
本noteは単品980円で購入できます。
ただ、もし
・上司への報告だけでなく、相談も後回しにしてしまう
・会議で意見を求められるのも怖い
・他部署への確認メールも止まりやすい
・朝から「今日も仕事が重い」と感じる
という悩みもあるなら、
同じ980円のメインnoteを購入した方がお得です。
メインnoteでは、そうした仕事全体の不安をAI壁打ちで整理する方法を扱っており、この「上司への報告」noteも購入特典として無料で付いてきます。
「上司への報告だけを深く知りたい」という方は、このまま本noteをお読みください。
【本書の構成】
本noteは全23,000字+全額返金保証付きです。満足いただけない場合は返金可能ですので、安心してご購入下さい!
1分だけでも読んでいただければ、きっと明日の仕事が嫌な気持ちがスッと楽になります。
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