Chlorek winylu

Chlorek winylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	chloroeten
	Inne nazwy i oznaczenia
	chloroetylen, VC, VCM
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwny gaz o słodkim zapachu
Wzór Hilla	C2H3Cl
Inne wzory	CH2=CHCl
Masa molowa	62,50 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	75-01-4
PubChem	6338
SMILES
	C=CCl
InChI
	InChI=1S/C2H3Cl/c1-2-3/h2H,1H2
	InChIKey
	BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,9106 g/cm³ (20 °C); gaz
	Rozpuszczalność w wodzie
	8,8 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, dobrze w eterze dietylowym
Temperatura topnienia	−153,84 °C
Temperatura wrzenia	–13,8 °C
Punkt krytyczny	152 °C; 5,60 MPa; 171 cm³/mol (ok. 0,365 g/cm³);
logP	1,38; 1,620
Współczynnik załamania nD	1,3700 (589 nm, 20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	(1,45 ± 0,03) D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H220, H280, H350
Zwroty P	P201, P210, P308+P313, P410+P403
	NFPA 704
	4 2 0
Temperatura zapłonu	−78 °C (zamknięty tygiel); −61,0 °C (zamknięty tygiel);
Temperatura samozapłonu	472 °C
Granice wybuchowości	3,6–33,0%
Numer RTECS	KU9625000
Dawka śmiertelna	LD50 500 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	chloroetan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek winylu, chloroeten – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna etenu. Stosowany głównie (na początku XXI w. >95%^[7]) jako monomer do otrzymywania polichlorku winylu oraz kopolimerów^[2].

Otrzymywanie

Chlorek winylu został po raz pierwszy uzyskany w latach 1830–1834 przez Henriego Regnaulta w wyniku dehydrochlorowania 1,2-dichloroetanu roztworem KOH w etanolu. W roku 1902 Heinrich Biltz (1865–1943) otrzymał chlorek winylu przez rozkład termiczny tego samego substratu^[7].

W roku 1912 Fritz Klatte (1880–1934) opracował metodę produkcji chlorku winylu z acetylenu i chlorowodoru^[7]:

HC≡CH + HCl → CH₂=CHCl

Jednocześnie Klatte rozpoczął badania nad polimeryzacją tego związku, co dało początek jego produkcji przemysłowej. Metoda Klattego była dominująca do lat 40. XX w.^[7]

W Polsce w latach dwudziestych XX w. chlorek winylu oraz jego polimery otrzymał technolog Kazimierz Smoleński^[8].

W latach 40. XX w. do przemysłu zaczęła wchodzić metoda chlorowania etylenu, a powstały 1,2-dichloroetan poddawano krakingowi, uzyskując chlorek winylu. Tworzący się przy tym chlorowodór także wykorzystywano do produkcji chlorku winylu, w reakcji z acetylenem. Całkowite wyeliminowanie acetylenu z procesu stało się możliwe pod koniec lat 50., gdy opracowana została metoda oksychlorowania etylenu^[7].

Od tego czasu chlorek winylu produkowany jest głównie (>90% na Zachodzie) w zintegrowanym procesie technologicznym z etylenu i chloru^[7]:

CH₂=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH₂ClChlorowanie etylenu

ClCH₂CH₂Cl → CH₂=CHCl + HClPiroliza chlorku etylenu

Powstający w etapie 2 chlorowodór jest także wykorzystywany do otrzymywania chlorku winylu w reakcji oksychlorowania etylenu:

CH₂=CH₂ + 2HCl + ½O₂ → ClCH₂CH₂Cl + H₂O

Proponuje się też inne metody produkcji, np. bezpośredniego otrzymywania chlorku winylu podczas wysokotemperaturowego oksychlorowania etylenu^[7]:

CH₂=CH₂ + HCl + ½O₂ → CH₂=CHCl + H₂O

Przypisy

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 6 S. 3-106.
2. 1 2 3 S. 6-69.
3. ↑ S. 5-174.
4. ↑ S. 9-61.
5. 1 2 3 S. 16-20.
1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 Vinyl chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).
1 2 3 Vinyl chloride [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 387622 [dostęp 2017-10-21] .
↑ Chlorek winylu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 387622 [dostęp 2017-10-21] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
1 2 3 4 5 6 7 ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 55–67, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).
↑ Kazimierz Smoleński (1876–1943), „Przemysł Chemiczny”, 37 (4), 1958, s. 283 .

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 6 S. 3-106.

1 2 3 S. 6-69.

↑ S. 5-174.

↑ S. 9-61.

1 2 3 S. 16-20.

[2] 1 2 3 4 5 6 S. 3-106.

[6] 1 2 3 S. 6-69.

[7] S. 5-174.

[8] S. 9-61.

[11] 1 2 3 S. 16-20.

[psc-3] 1 2 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 73, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[FPX-4] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[CID-5] 1 2 3 Vinyl chloride, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).

[SA-9] 1 2 3 Vinyl chloride [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 387622 [dostęp 2017-10-21] .

[SA-US-10] Chlorek winylu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 387622 [dostęp 2017-10-21] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Rossberg-12] 1 2 3 4 5 6 7 ManfredM. Rossberg ManfredM. i inni, Chlorinated Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 55–67, DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2 (ang.).

[PC-13] Kazimierz Smoleński (1876–1943), „Przemysł Chemiczny”, 37 (4), 1958, s. 283 .

[2] 1 2 3 4 5 6 S. 3-106.

[6] 1 2 3 S. 6-69.

[7] S. 5-174.

[8] S. 9-61.

[11] 1 2 3 S. 16-20.

[1.1]

[2]

[3]

[4]

[1.2]

[1.3]

[1.4]

[5]

[6]

[1.5]

[7]

[8]