Heksogen

Heksogen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacykloheksan
	Inne nazwy i oznaczenia
	TX, RDX, cyklonit, cyklotrimetylenotrinitroamina, heksahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazyna
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały, drobnokrystaliczny proszek
Wzór Hilla	C3H6N6O6
Inne wzory	C3H6N3(NO2)3
Masa molowa	222,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	121-82-4
PubChem	8490
SMILES
	C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C3H6N6O6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3H2
	InChIKey
	XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,82 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny: 59,7 mg/l
Temperatura topnienia	202–205,5 °C
Temperatura rozkładu	213 °C (wybuchowo)
logP	0,87
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H201, H301, H370, H373
Zwroty P	P210, P250, P301+P310, P308+P311, P370+P380, P373
Temperatura zapłonu	ulega wybuchowi
Numer RTECS	XY9450000
Dawka śmiertelna	LD50 100 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	oktogen
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Heksogen, RDX^[a]^[3], cyklonit – organiczny związek chemiczny, jedna z nitroamin heterocyklicznych, stosowana jako materiał wybuchowy.

Właściwości

Prędkość detonacji cyklonitu wynosi 8440 m/s przy gęstości 1,70 g/cm³^[4.1]. W temperaturze pokojowej jest bardzo stabilny – spala się, nie wybuchając. Do detonacji niezbędne jest użycie zapalnika. Heksogen staje się jednak bardzo wrażliwy w postaci krystalicznej poniżej −4 °C.

Zastosowanie

Heksogen jest jednym z najpotężniejszych materiałów wybuchowych kruszących. Ma dużą siłę kruszącą, jest stabilny podczas przechowywania i bezpieczny dzięki małej wrażliwości na bodźce mechaniczne^[5]^[4.1]. Ma szerokie zastosowanie jako militarny materiał wybuchowy, zarówno samodzielnie w postaci różnych ładunków, jak i jako składnik wielu mieszanin. Po dodaniu do niego plastyfikatorów i innych składników powstają plastyczne materiały wybuchowe, takie jak C4, lecz np. Semtex zawiera zamiast niego pentryt. Heksogen jest też składnikiem m.in. A-IX-2, HBX, torpeksu, H-6, heksalu, HTA. Stosowany do napełniania spłonek pobudzających, lontów detonujących i artyleryjskich pocisków małokalibrowych oraz w mieszaninie z trotylem, do napełniania korpusów pocisków artyleryjskich, bomb lotniczych, min i torped^[6].

Historia

Heksogen otrzymano po raz pierwszy w II połowie lat 90. XIX w.^[5]^[6]^[4.1] Odkrył go niemiecki chemik i farmaceuta Georg Friedrich Henning (patent nr 104280 z 15 lipca 1898)^[7]. Jego szerokie stosowanie rozpoczęło się po opanowaniu bezpiecznych i skutecznych metod syntezy. W czasach II wojny światowej był wykorzystywany w dużych ilościach przez obie walczące strony^[5]. Współcześnie jest najważniejszym materiałem wybuchowym o zastosowaniu militarnym^[4.2].

Otrzymywanie

Heksogen otrzymywany jest w reakcji stężonego kwasu azotowego z urotropiną^[6]. Uproszczony zapis reakcji^[8]:

(CH₂)₆N₄ + 10HNO₃ → C₃H₆N₃(NO₂)₃ + 3CH₂(ONO₂)₂ + NH₄NO₃ + 3H₂O

Produktami ubocznymi procesu są azotan amonu, NH₄NO₃, i diazotan metanodiolu, CH₂(ONO₂)₂. Związki te powstają także w głównej reakcji ubocznej^[8]:

(CH₂)₆N₄ + 16HNO₃ → 6CH₂(ONO₂)₂ + 4NH₄NO₃

Inną metodą syntezy heksogenu jest nitrowanie urotropiny mieszaniną kwasu azotowego i azotanu amonu w obecności bezwodnika octowego (podobnie produkuje się jeszcze silniejszy oktogen)^{[potrzebny przypis]}:

Uwagi

↑ Od ang. royal demolition explosive.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 Cyclonite, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8490 [dostęp 2026-05-12] (ang.).
1 2 3 Hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510605 [dostęp 2026-07-27] (niem. • ang.).
↑ RDX, [w:] Encyclopædia Britannica [dostęp 2026-05-12] (ang.).
Synthetic Routes to N-Nitro Functionality, [w:] Jai PrakashJ.P. Agrawal Jai PrakashJ.P., Robert DaleR.D. Hodgson Robert DaleR.D., Organic Chemistry of Explosives, Wiley, 2006, s. 191–261, DOI: 10.1002/9780470059364.ch5, ISBN 978-0-470-02967-1 (ang.).
1. 1 2 3 S. 192–193.
2. ↑ S. 243–247.
1 2 3 Cyclonite, [w:] RudolfR. Meyer RudolfR., JosefJ. Köhler JosefJ., AxelA. Homburg AxelA., Explosives, wyd. 5, Weinheim Cambridge: Wiley, 2002, s. 68–71, DOI: 10.1002/3527600515, ISBN 978-3-527-30267-3 (ang.).
1 2 3 Andrzej Ciepliński, Ryszard Woźniak: Encyklopedia współczesnej broni palnej (od połowy XIX wieku). Warszawa: Wydawnictwo WiS, 1994, s. 84. ISBN 83-86028-01-7.
↑ Cyclotrimethylenetrinitramine (RDX) [online], Science Toys [dostęp 2023-10-17] (ang.).
1 2 Kuo-MingK.M. Luo Kuo-MingK.M., Sheann-HueiS.H. Lin Sheann-HueiS.H., Jih-GuangJ.G. Chang Jih-GuangJ.G., Tzung-HueiT.H. Huang Tzung-HueiT.H., Evaluations of kinetic parameters and critical runaway conditions in the reaction system of hexamine-nitric acid to produce RDX in a non-isothermal batch reactor, „Journal of Loss Prevention in the Process Industries”, 15 (2), 2002, s. 119–127, DOI: 10.1016/S0950-4230(01)00027-4 (ang.).

[3] Od ang. royal demolition explosive.

[PubChem-1] 1 2 3 4 5 6 Cyclonite, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8490 [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[GESTIS-2] 1 2 3 Hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazine, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510605 [dostęp 2026-07-27] (niem. • ang.).

[EBrit-4] RDX, [w:] Encyclopædia Britannica [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[Agrawal-5] Synthetic Routes to N-Nitro Functionality, [w:] Jai PrakashJ.P. Agrawal Jai PrakashJ.P., Robert DaleR.D. Hodgson Robert DaleR.D., Organic Chemistry of Explosives, Wiley, 2006, s. 191–261, DOI: 10.1002/9780470059364.ch5, ISBN 978-0-470-02967-1 (ang.).
1 2 3 S. 192–193.

↑ S. 243–247.

[6] 1 2 3 S. 192–193.

[10] S. 243–247.

[Meyer-7] 1 2 3 Cyclonite, [w:] RudolfR. Meyer RudolfR., JosefJ. Köhler JosefJ., AxelA. Homburg AxelA., Explosives, wyd. 5, Weinheim Cambridge: Wiley, 2002, s. 68–71, DOI: 10.1002/3527600515, ISBN 978-3-527-30267-3 (ang.).

[Ciepliński-8] 1 2 3 Andrzej Ciepliński, Ryszard Woźniak: Encyklopedia współczesnej broni palnej (od połowy XIX wieku). Warszawa: Wydawnictwo WiS, 1994, s. 84. ISBN 83-86028-01-7.

[9] Cyclotrimethylenetrinitramine (RDX) [online], Science Toys [dostęp 2023-10-17] (ang.).

[Luo-11] 1 2 Kuo-MingK.M. Luo Kuo-MingK.M., Sheann-HueiS.H. Lin Sheann-HueiS.H., Jih-GuangJ.G. Chang Jih-GuangJ.G., Tzung-HueiT.H. Huang Tzung-HueiT.H., Evaluations of kinetic parameters and critical runaway conditions in the reaction system of hexamine-nitric acid to produce RDX in a non-isothermal batch reactor, „Journal of Loss Prevention in the Process Industries”, 15 (2), 2002, s. 119–127, DOI: 10.1016/S0950-4230(01)00027-4 (ang.).

[6] 1 2 3 S. 192–193.

[10] S. 243–247.

[1]

[2]

[a]

[3]

[4.1]

[5]

[6]

[7]

[4.2]

[8]