Hesperydyna

Hesperydyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S)-5-hydroksy-2-(3-hydroksy-4-methoksyfenylo)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-{[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroksy-6-metylooksan-2-ylo]oksymetylo}oksan-2-ylo]oksy-2,3-dihydrochromen-4-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	7-O-rutynozyd hesperetyny
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	higroskopijne, drobne, dendrytyczne igły
Wzór Hilla	C28H34O15
Masa molowa	610,56 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	520-26-3
PubChem	10621
DrugBank	DB04703
SMILES
	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=CC(=C4C(=O)CC(OC4=C3)C5=CC(=C(C=C5)OC)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
	InChIKey
	QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	słabo rozpuszczalna: 20 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w formamidzie i DMF w 60 °C, dobrze rozpuszczalna w pirydynie, etanolu i kwasie octowym, słabo w metanolu, praktycznie nierozpuszczalna w acetonie, benzenie i chloroformie
Temperatura topnienia	258–262 °C (mięknie w 250 °C)
Skręcalność właściwa [α]D	−76° (20 °C, 2 g/100 ml, pirydyna)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	MK6650000
Dawka śmiertelna	LD50 ponad 2000 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Hesperydyna – organiczny związek chemiczny będący glikozydem hesperetyny zaliczanej do flawanonów(inne języki) będących rodzajem flawonoidów. Dawniej nazywana witaminą P2^[4]. Występuje w dużych ilościach w owocach cytrusów. Nazwa związku pochodzi od greckich nimf ogrodów – Hesperyd.

Występowanie

Hesperydyna w dużych ilościach jest zawarta w cytrynach i pomarańczach. Najwyższe jej stężenia są w białym miąższu skórki cytryny. Związek znajduje się także w zielonych warzywach^[5]. Duże jej ilości zawierają słodkie pomarańcze i tangelo^[4].

Farmakologia

Ma właściwości przeciwutleniające^[6], przeciwzapalne, hipolipidemiczne, ochronne naczyń krwionośnych, antynowotworowe i obniżające poziom cholesterolu. Hesperydyna poprawia stan naczyń włosowatych, zmniejszając ich przepuszczalność. Hesperydyna działa synergistycznie do witaminy C na stan kolagenu^[4]. Wykazano również, że może działać hamująco na ubytek tkanki kostnej (osteoporoza) oraz redukować liczbę lipidów w surowicy krwi i w wątrobie^[7] u samic myszy po usunięciu jajników.

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, t. II, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903350959 .
1 2 3 4 5 6 4706. Hesperidin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 863, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 Hesperidin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: H5254 [dostęp 2026-05-14] .
1 2 3 Hesperidin (vitamin P2), [w:] Vitamin Supplements Guide [online] [dostęp 2011-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2011-07-20] (ang.).
↑ Hesperidin, [w:] Phytochemicals [online], Top Cultures [dostęp 2011-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2011-05-28] (ang.).
↑ AtsusiA. Hirata AtsusiA., YukioY. Murakami YukioY., MasaoM. Shoji MasaoM., YoshinoriY. Kadoma YoshinoriY., SeiichiroS. Fujisawa SeiichiroS., Kinetics of Radical-Scavenging Activity of Hesperetin and Hesperidin and their Inhibitory Activity on COX-2 Expression, „Anticancer Research”, 25 (5), 2005, s. 3367–3374, PMID: 16101151 (ang.).
↑ ChibaCh. Hiroshige ChibaCh. i inni, Hesperidin, a Citrus Flavonoid, Inhibits Bone Loss and Decreases Serum and Hepatic Lipids in Ovariectomized Mice, „Journal of Nutrition”, 133 (6), 2003, s. 1892–1897, DOI: 10.1093/jn/133.6.1892, PMID: 12771335 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, t. II, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903350959 .

[Merck-2] 1 2 3 4 5 6 4706. Hesperidin, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 863, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[SA-3] 1 2 Hesperidin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 23 września 2023, numer katalogowy: H5254 [dostęp 2026-05-14] .

[str2-4] 1 2 3 Hesperidin (vitamin P2), [w:] Vitamin Supplements Guide [online] [dostęp 2011-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2011-07-20] (ang.).

[str1-5] Hesperidin, [w:] Phytochemicals [online], Top Cultures [dostęp 2011-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2011-05-28] (ang.).

[pis1-6] AtsusiA. Hirata AtsusiA., YukioY. Murakami YukioY., MasaoM. Shoji MasaoM., YoshinoriY. Kadoma YoshinoriY., SeiichiroS. Fujisawa SeiichiroS., Kinetics of Radical-Scavenging Activity of Hesperetin and Hesperidin and their Inhibitory Activity on COX-2 Expression, „Anticancer Research”, 25 (5), 2005, s. 3367–3374, PMID: 16101151 (ang.).

[pis2-7] ChibaCh. Hiroshige ChibaCh. i inni, Hesperidin, a Citrus Flavonoid, Inhibits Bone Loss and Decreases Serum and Hepatic Lipids in Ovariectomized Mice, „Journal of Nutrition”, 133 (6), 2003, s. 1892–1897, DOI: 10.1093/jn/133.6.1892, PMID: 12771335 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]