Przejdź do zawartości

Wyższe alkany

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Pentadekan)

Wyższe alkany – alkany zbudowane z więcej niż 10 atomów węgla[1]. Według innych definicji alkany podzielić można na średnie alkany (C6–C16) będące w warunkach otoczenia cieczami i wyższe alkany (powyżej C16) mające postać stałą (parafina)[2] bądź też uznać za wyższe alkany te, które nie są wyodrębniane w czasie otrzymywania jako czyste związki, tylko w postaci mieszaniny homologów (powyżej C6)[3]. Wyższe alkany otrzymywane są w procesie przeróbki ropy naftowej – do ich wydzielenia stosuje się m.in. metodę krystalizacji ekstrakcyjnej, wykorzystującą klatraty izomerów liniowych z mocznikiem, lub sita molekularne (pozwala to na osiągnięcie wysokiego stopnia oczyszczenia z izomerów rozgałęzionych i innych związków)[3]. Mogą zostać również otrzymane na drodze syntezy Fischera-Tropscha[4].

Zastosowanie

[edytuj | edytuj kod]

Wyższe alkany wchodzą w skład m.in. olejów napędowych i paliw lotniczych (heksadekan jest substancją wzorcową przy określaniu liczby cetanowej), a także środków smarnych. Wykorzystuje się je przy produkcji detergentów (zarówno wyższe n-alkany, jak i ich pochodne: n-alkeny bądź monochloroalkany wykorzystywane do otrzymywania biodegradowalnych detergentów na bazie liniowych alkilobenzenów) oraz otrzymywania białek jednokomórkowców na drodze fermentacji. Wyższe alkany (zwłaszcza powyżej C20 z uwagi na znacznie mniejszy zakres zastosowań) są często poddawane procesom krakingu, utleniania lub chlorowania w celu otrzymania ich pochodnych bądź związków małocząsteczkowych[3].

Niektóre wyższe alkany (m.in. tridekan i undekan) pochodzące z ekstraktów roślinnych są stosowane jako emolienty zastępujący syntetyczne oleje silikonowe w kremach i innych środkach kosmetycznych[5].

Właściwości

[edytuj | edytuj kod]

Właściwości wyższych n-alkanów zmieniają się w szeregu homologicznym wraz z każdą dodatkową grupą metylenową (−CH2−). Gęstość zmienia się od ok. 0,74 g/cm³ dla undekanu do ponad 0,8 g/cm³ dla tetrakontanu i dalszych związków. Wzrastają również temperatura topnienia i temperatura wrzenia, choć zmiany te nie są tak duże, jak w przypadku krótkich alkanów[1][6].

Właściwości wyższych n-alkanów (w zakresie C11–C50)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Nazwa Wzór
sumaryczny		 Numer CAS Masa molowa
[g/mol]		 Gęstość
[g/cm³][a]		 Temperatura [°C] Źródło[b]
topnienia wrzenia zapłonu samozapłonu
undekan C11H241120-21-4156,310,7402−25,54195,969195[7][8][9]
dodekan C12H26112-40-3170,330,7495−9,55216,374203[10][11]
tridekan C13H28629-50-5184,360,7564−5,35235,479220[12][13][14]
tetradekan C14H30629-59-4198,390,75965,87253,5112200[15][13]
pentadekan C15H32629-62-9212,410,76859,95270,6132220[16][17]
heksadekan C16H34544-76-3226,440,7701[c]18,18286,9136202[18][19]
heptadekan C17H36629-78-7240,470,778021,97303149[20][21]
oktadekan C18H38593-45-3254,490,7768[d]28,17316166227[22][23][19]
nonadekan C19H40629-92-5268,520,785531,5330230[24][19]
ikozan C20H42112-95-8282,550,788636,48344,1[25]
heneikozan C21H44629-94-7296,570,791940,4359[20]
dokozan C22H46629-97-0310,600,794443,8381[10]
trikozan C23H48638-67-5324,630,7785[e]47,4381[12]
tetrakozan C24H50646-31-1338,650,799150,3391[15]
pentakozan C25H52629-99-2352,680,801253,3401,9[16]
heksakozan C26H54630-01-3366,710,7783[f]56,09415[26]
heptakozan C27H56593-49-7380,730,7796[f]58,8442[20]
oktakozan C28H58630-02-4394,760,806761,3432[22]
nonakozan C29H60630-03-5408,790,808363,7443[24]
triakontan C30H62638-68-6422,810,809765,9451[27]
hentriakontan C31H64630-04-6436,840,781[g]68458[20]
dotriakontan C32H66544-85-4450,870,812469,7470[28]
tritriakontan C33H68630-05-7464,8971,2[7]
tetratriakontan C34H7014167-59-0478,920,7728[h]72,8285,4[i][29]
pentatriakontan C35H72630-07-9492,950,815774,4489[30]
heksatriakontan C36H74630-06-8506,970,7803[j]75,81298,4[i][31]
heptatriakontan C37H767194-84-5521,00
oktatriakontan C38H787194-85-6535,03
nonatriakontan C39H807194-86-7549,05
tetrakontan C40H824181-95-7563,080,8171[c]81,4522[15]
hentetrakontan C41H847194-87-8577,11
dotetrakontan C42H867098-20-6591,13
tritetrakontan C43H887098-21-7605,16
tetratetrakontan C44H907098-22-8619,1986,0[29]
pentatetrakontan C45H927098-23-9633,21
heksatetrakontan C46H947098-24-0647,24
heptatetrakontan C47H967098-25-1661,27
oktatetrakontan C48H987098-26-2675,29
nonatetrakontan C49H1007098-27-3689,32
pentakontan C50H1026596-40-3703,3491,7575[16]
Nazwa Wzór
sumaryczny		 Numer CAS Masa molowa
[g/mol]		 Gęstość
[g/cm³]		 topnienia wrzenia zapłonu samozapłonu Źródło
Temperatura [°C]

Uwagi

[edytuj | edytuj kod]
  1. ↑ Jeżeli nie podano inaczej, wartości gęstości dotyczą temperatury 20 °C.
  2. ↑ Wszystkie dane dotyczące gęstości, temperatury topnienia i temperatury wrzenia, a także część danych dotycząca temperatury zapłonu i temperatury samozapłonu podane zostały za CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓. Brakujące dane zostały uzupełnione na podstawie pozostałych podanych w tabeli źródeł.
  3. 1 2 Wartość dla temperatury 25 °C.
  4. ↑ Wartość dla temperatury 28 °C.
  5. ↑ Wartość dla temperatury 48 °C.
  6. 1 2 Wartość dla temperatury 60 °C.
  7. ↑ Wartość dla temperatury 68 °C.
  8. ↑ Wartość dla temperatury 90 °C.
  9. 1 2 Wartość dla ciśnienia 3 mmHg.
  10. ↑ Wartość dla temperatury 80 °C.

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. 1 2 Wade 2006 ↓, s. 89–90.
  2. ↑ alkany, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 17, OCLC 864218327.
  3. 1 2 3 Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 12.
  4. ↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 7.
  5. ↑ Valentin Goussard, Jean-Marie Aubry, Véronique Nardello-Rataj, Bio-based alternatives to volatile silicones: Relationships between chemical structure, physicochemical properties and functional performances, „Advances in Colloid and Interface Science”, 304, 2022, s. 102679, DOI: 10.1016/j.cis.2022.102679 (ang.).
  6. ↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 2–3.
  7. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-544.
  8. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-22.
  9. ↑ n-Undecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510707 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  10. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-236.
  11. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-17.
  12. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-524.
  13. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-21.
  14. ↑ n-Tridecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 106376 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  15. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-498.
  16. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-436.
  17. ↑ n-Pentadecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 21490 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  18. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-394.
  19. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 16-32.
  20. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-288.
  21. ↑ Heptadekan [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 128503 [dostęp 2015-09-03].
  22. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-424.
  23. ↑ Oktadekan [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: O652 [dostęp 2015-09-03].
  24. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-420.
  25. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-240.
  26. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-292.
  27. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-514.
  28. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-238.
  29. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-508.
  30. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-440.
  31. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-298.

Bibliografia

[edytuj | edytuj kod]
Źródło: „https://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Wyższe_alkany&oldid=80201391”