Trietyloamina

Trietyloamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	trietyloamina
	Inne nazwy i oznaczenia
	N,N-dietyloetanoamina, trójetyloamina, TEA
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C6H15N
Inne wzory	(C2H5)3N; Et3N
Masa molowa	101,19 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	121-44-8
PubChem	8471
SMILES
	CCN(CC)CC
InChI
	InChI=1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
	InChIKey
	ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,722–0,724 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	68,6 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: bez ograniczeń
Temperatura topnienia	-115 °C
Temperatura wrzenia	89 °C
logP	1,64
Wartość pK	pKBH+ 10,76
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H225, H302, H312, H314, H332
Zwroty P	P210, P280, P305+P351+P338, P310
Temperatura zapłonu	-15 °C
Numer RTECS	YE0175000
Dawka śmiertelna	730 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	etyloamina, dietyloamina, trimetyloamina, N,N-diizopropyloetyloamina, tetraetyloołów
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Trietyloamina (TEA) – organiczny związek chemiczny z grupy amin alifatycznych. Jest aminą trzeciorzędową. Jak większość amin ma nieprzyjemny dla człowieka, rybi zapach.

Właściwości

Jest zasadą (pK_BH⁺ 10,75) silniejszą od amoniaku (pK_BH⁺ 9,25) i o podobnej zasadowości jak etyloamina (pK_BH⁺ 10,65) i dietyloamina (pK_BH⁺ 10,84)^[11]. Podobnie jak dla innych amin alifatycznych, wzrost zasadowości w stosunku do amoniaku wynika z efektu indukcyjnego elektrodonorowych grup etylowych, natomiast zrównanie zasadowości mono-, di- i trietyloaminy jest efektem zróżnicowanej solwatacji^[12].

Stosowana jako zasada w syntezie organicznej, np. podczas otrzymywania estrów i amidów z chlorków kwasowych i alkoholi, neutralizując wydzielający się chlorowodór^[13]:

R₂NH + R’C(O)Cl + Et₃N → R’C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl⁻

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ P.P. Góralski P.P., M.M. Wasiak M.M., A.A. Bald A.A., Heat Capacities, Speeds of Sound, and Isothermal Compressibilities of Some n-Amines and Tri-n-amines at 298.15 K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 47 (1), 2002, s. 83–86, DOI: 10.1021/je010206v [dostęp 2021-11-28] (ang.).
↑ NizarN. Hafaiedh NizarN., AdelA. Toumi AdelA., MoncefM. Bouanz MoncefM., Dynamic Viscosity Study of Binary Mixtures Triethylamine + Water at Temperatures Ranging from (283.15 to 291.35) K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 54 (8), 2009, s. 2195–2199, DOI: 10.1021/je800982n [dostęp 2021-11-28] (ang.).
1 2 3 Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 333–334, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 (ang.).
↑ AnttiA. Vesala AnttiA., JanJ. Schaug JanJ., HenningH. Hopf HenningH., L.L. Oinonen L.L., Thermodynamics of Transfer of Nonelectrolytes from Light to Heavy Water. I. Linear Free Energy Correlations of Free Energy of Transfer with Solubility and Heat of Melting of a Nonelectrolyte., „Acta Chemica Scandinavica”, 28a, 1974, s. 839–845, DOI: 10.3891/acta.chem.scand.28a-0839 [dostęp 2021-11-28] (ang.).
↑ DonaldD. Mackay DonaldD. (red.), Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals. Vol. 4. Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, wyd. 2, Boca Raton: CRC/Taylor & Francis, 2006, s. 3432, ISBN 1-56670-687-4, OCLC 60371396 (ang.).
↑ KarstenK. Eller KarstenK., ErhardE. Henkes ErhardE., RolandR. Rossbacher RolandR., HartmutH. Höke HartmutH., Amines, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a02_001 (ang.).
↑ Trietyloamina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T0886 [dostęp 2013-08-02] .
↑ Trietyloamina (nr T0886) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2013-08-02].
↑ Trietyloamina (nr T0886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-08-02].
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 91. Boca Raton: CRC Press, 2010, s. od 8-40 do 8-46.
↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 845. ISBN 83-01-04166-8.
↑ Kirk L.K.L. Sorgi Kirk L.K.L., Triethylamine, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, DOI: 10.1002/047084289x.rt217, ISBN 978-0-470-84289-8 (ang.).

[FPX-1] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[Góralski-2] P.P. Góralski P.P., M.M. Wasiak M.M., A.A. Bald A.A., Heat Capacities, Speeds of Sound, and Isothermal Compressibilities of Some n-Amines and Tri-n-amines at 298.15 K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 47 (1), 2002, s. 83–86, DOI: 10.1021/je010206v [dostęp 2021-11-28] (ang.).

[Hafaiedh-3] NizarN. Hafaiedh NizarN., AdelA. Toumi AdelA., MoncefM. Bouanz MoncefM., Dynamic Viscosity Study of Binary Mixtures Triethylamine + Water at Temperatures Ranging from (283.15 to 291.35) K, „Journal of Chemical & Engineering Data”, 54 (8), 2009, s. 2195–2199, DOI: 10.1021/je800982n [dostęp 2021-11-28] (ang.).

[Yalkowsky-4] 1 2 3 Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 333–334, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 (ang.).

[Vesala-5] AnttiA. Vesala AnttiA., JanJ. Schaug JanJ., HenningH. Hopf HenningH., L.L. Oinonen L.L., Thermodynamics of Transfer of Nonelectrolytes from Light to Heavy Water. I. Linear Free Energy Correlations of Free Energy of Transfer with Solubility and Heat of Melting of a Nonelectrolyte., „Acta Chemica Scandinavica”, 28a, 1974, s. 839–845, DOI: 10.3891/acta.chem.scand.28a-0839 [dostęp 2021-11-28] (ang.).

[Mackay-6] DonaldD. Mackay DonaldD. (red.), Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals. Vol. 4. Nitrogen and Sulfur Containing Compounds and Pesticides, wyd. 2, Boca Raton: CRC/Taylor & Francis, 2006, s. 3432, ISBN 1-56670-687-4, OCLC 60371396 (ang.).

[Ullmann-7] KarstenK. Eller KarstenK., ErhardE. Henkes ErhardE., RolandR. Rossbacher RolandR., HartmutH. Höke HartmutH., Amines, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a02_001 (ang.).

[SA-8] Trietyloamina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T0886 [dostęp 2013-08-02] .

[SIAL-9] Trietyloamina (nr T0886) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2013-08-02].

[MSDS-10] Trietyloamina (nr T0886) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-08-02].

[CRC-11] CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 91. Boca Raton: CRC Press, 2010, s. od 8-40 do 8-46.

[MorrisonBoyd-12] Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1985, s. 845. ISBN 83-01-04166-8.

[13] Kirk L.K.L. Sorgi Kirk L.K.L., Triethylamine, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, DOI: 10.1002/047084289x.rt217, ISBN 978-0-470-84289-8 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]