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Ciclitol

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Os ciclitóis são compostos químicos orgânicos pertencentes à família dos polióis cicloalcanos, caracterizados por uma estrutura em anel alifático (geralmente de cicloexano) que contém pelo menos três grupos de hidroxilo (-OH) ligados a diferentes átomos de carbono do núcleo cíclico. Estas biomoléculas ubíquas desempenham papéis biológicos e fisiológicos cruciais em diversos organismos vivos, funcionando como metabolitos secundários essenciais em plantas, animais e micro-organismos. O grupo mais proeminente e amplamente estudado de ciclitóis é o dos inositóis, particularmente o mioinositol, que atua como um precursor fundamental na síntese de fosfolípidos de membrana e serve como base para mensageiros secundários na transdução de sinais celulares. Do ponto de vista químico, a presença de múltiplos centros quirais nestes anéis confere-lhes uma complexa e rica estereoquímica, permitindo a existência de numerosos isómeros de configuração com propriedades físicas e biológicas marcadamente distintas. Na natureza, além de se encontrarem na forma livre, os ciclitóis surgem frequentemente modificados como éteres metílicos (como o pinitol ou o sequoitol) ou esterificados com grupos de fosfato (como o ácido fítico, uma forma primária de armazenamento de fósforo em sementes de vegetais). Devido à sua estabilidade térmica e capacidade de modulação osmótica, muitos ciclitóis funcionam como osmólitos compatíveis ou agentes crioprotetores, protegendo as células vegetais contra o stress abiótico, como a seca, a salinidade extrema e as temperaturas baixas. Nas últimas décadas, o interesse científico e industrial pelos ciclitóis intensificou-se significativamente, impulsionado pelo reconhecimento do seu potencial terapêutico em medicina — destacando-se a sua aplicação na melhoria da sensibilidade à insulina em patologias como a diabetes do tipo 2 e a síndrome dos ovários policísticos — bem como pela sua utilidade na indústria farmacêutica e alimentar como suplementos nutricionais funcionais e blocos de construção quirais na síntese orgânica avançada.[1][2][3][4][5][6][7]

Referências

  1. Şimşek Kuş, Nermin (janeiro de 2024). «Biological Properties of Cyclitols and Their Derivatives». Chemistry & Biodiversity (em inglês). 21 (1). ISSN 1612-1872. doi:10.1002/cbdv.202301064
  2. Kudo, Fumitaka; Eguchi, Tadashi (2022). «Biosynthesis of cyclitols». Natural Product Reports (em inglês). 39 (8): 1622–1642. ISSN 0265-0568. doi:10.1039/D2NP00024E
  3. Skala, Leigh; Murdach, Patrick K.; Hennelly, Taylor; Mahmud, Taifo (4 de fevereiro de 2026). «Cyclitols and Aminocyclitols as Signals: Their Roles in Supporting Ecosystems and Promoting Human Health». Journal of Natural Products (em inglês). ISSN 0163-3864. PMC 12904256Acessível livremente. PMID 41636074 Verifique |pmid= (ajuda). doi:10.1021/acs.jnatprod.5c01437
  4. Owczarczyk-Saczonek, Agnieszka; Lahuta, Lesław Bernard; Ligor, Magdalena; Placek, Waldemar; Górecki, Ryszard Józef; Buszewski, Bogusław (3 de dezembro de 2018). «The Healing-Promoting Properties of Selected Cyclitols—A Review». Nutrients (em inglês). 10 (12). 1891 páginas. ISSN 2072-6643. PMC 6316775Acessível livremente. PMID 30513929. doi:10.3390/nu10121891
  5. Department of Dermatology, Sexually Transmitted Diseases and Clinical Immunology, University of Warmia and Mazury in Olsztyn, Poland; Owczarczyk-Saczonek, Agnieszka; Lahuta, Lesław Bernard; Department of Plant Physiology, Genetics and Biotechnology, University of Warmia and Mazury in Olsztyn, Poland; Placek, Waldemar; Department of Dermatology, Sexually Transmitted Diseases and Clinical Immunology, University of Warmia and Mazury in Olsztyn, Poland; Górecki, Ryszard Józef; Department of Plant Physiology, Genetics and Biotechnology, University of Warmia and Mazury in Olsztyn, Poland (2018). «The potential benefits of plant cyclitols in the treatment of psoriasis». Polish Annals of Medicine. doi:10.29089/2017.17.00019
  6. Derkaczew, Maria; Martyniuk, Piotr; Osowski, Adam; Wojtkiewicz, Joanna (23 de abril de 2023). «Cyclitols: From Basic Understanding to Their Association with Neurodegeneration». Nutrients (em inglês). 15 (9). 2029 páginas. ISSN 2072-6643. PMC 10180955Acessível livremente. PMID 37432155. doi:10.3390/nu15092029
  7. Khatri, Shireen; Sharma, Dharam Paul; Sharma, Nitin; Kumar, Pramod; Rana, Richa; Gupta, Vijit; Dilta, Karanveer Singh; Sharma, Rahul (14 de maio de 2026). «Synergistic melatonin and myo-inositol application reinforces antioxidant defence, osmotic homeostasis, and membrane stability in Western Himalayan apple rootstocks under drought stress». BMC Plant Biology (em inglês). 26 (1). ISSN 1471-2229. PMC 13343994Acessível livremente. PMID 42135682 Verifique |pmid= (ajuda). doi:10.1186/s12870-026-08111-x