Hème a
| Hème a | |
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| Structure de l'hème a | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | acide 3-[18-(2-carboxyéthyl)-7-éthènyl-17-formyl-12-[(1S,4E,8E)-1-hydroxy-5,9,13-triméthyltétradéca-4,8,12-triènyl]-3,8,13-triméthylporphyrin-22,24-diid-2-yl]propanoïque ; fer(2+) |
| No CAS | |
| PubChem | 5288529 |
| ChEBI | 24479 |
| SMILES | CC1=C(C2=CC3=NC(=CC4=C(C(=C([N-]4)C=C5C(=C(C(=N5)C=C1[N-]2)[C@H](CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)O)C)C=O)CCC(=O)O)C(=C3C)CCC(=O)O)C=C.[Fe+2] , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C49H58N4O6.Fe/c1-9-34-31(6)39-25-45-49(46(55)18-12-17-30(5)16-11-15-29(4)14-10-13-28(2)3)33(8)40(52-45)24-44-37(27-54)36(20-22-48(58)59)43(53-44)26-42-35(19-21-47(56)57)32(7)38(51-42)23-41(34)50-39;/h9,13,15,17,23-27,46,55H,1,10-12,14,16,18-22H2,2-8H3,(H4,50,51,52,53,54,56,57,58,59);/q;+2/p-2/b29-15+,30-17+,38-23?,39-25?,40-24?,41-23?,42-26?,43-26?,44-24?,45-25?;/t46-;/m0./s1 Std. InChIKey : ZGGYGTCPXNDTRV-YRJWGCQVSA-L |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C49H62FeN4O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 858,885 ± 0,048 g/mol C 68,52 %, H 7,28 %, Fe 6,5 %, N 6,52 %, O 11,18 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’hème a est une forme d'hème qu'on trouve dans certaines enzymes telles que la cytochrome c oxydase. Il est constitué d'un macrocycle porphyrine chélatant un cation ferreux Fe2+. Il diffère de l'hème b, la forme la plus courante d'hème, par le fait que le groupe méthyle en position 8 est oxydé en aldéhyde et qu'un groupe hydroxyéthylfarnésyle, une chaîne terpénoïde, est lié à la chaîne latérale vinyle en position 3. Il est très semblable à l'hème o.
Il est présent dans le complexe IV de la chaîne respiratoire (cytochrome c oxydase). L'hème A contient un groupement prosthétique composé de fer, qui joue un rôle clé dans le transfert d'électrons en catalysant la réduction de l'oxygène en eau[2].
Dans la cytochrome c oxydase, il est coordonné avec l'apoprotéine au niveau de l'ion Fe2+ par deux résidus d'histidine :
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ A EYQUEM, « 9 Congres de la Societe Europeenne d'Hematologie », Transfusion, vol. 6, no 4, , p. 471–474 (ISSN 0372-1248, DOI 10.1016/s0372-1248(63)80012-0, lire en ligne, consulté le )
