Maldini 1932-ben született Triesztben, szlovén származású szülők gyermekeként. A család eredeti neve Maldić, ebből olaszosították Maldinire egy évvel Cesare születése előtt. A munkásosztálybeli szülők sokáig a szlovén többségű Servolában éltek, ez pedig Cesaréra is hatással volt, egész életében megőrizte jellegzetes trieszti akcentusát.
Fia, Paolo sokáig az olasz válogatott rekordere volt a válogatott fellépéseket illetően, jelenleg harmadik Buffon és Cannavaro mögött. Unokái, Christian és Daniel szintén labdarúgók, utóbbi édesapját és nagyapját követve a 2021-22-es szezonban szintén olasz bajnok lett a AC Milannal.[3]
Játékoskarrierjét szülővárosában, a Triestinában kezdte 1952-ben, majd két év elteltével az egyik legsikeresebb olasz együtteshez, a Milanhoz igazolt. Pályafutása nagy részében középső védőként vagy szűrőként számítottak rá, de bevethető volt jobbhátvédként is, ha a szükség úgy hozta.[4] A piros-feketékkel négy bajnoki címet szerzett, valamint egyszer megnyerte a BEK-et is.[5][6] Tizennégy év milánói játék után 1966-ban egy évre eligazolt a Torinóhoz, majd harmincöt évesen visszavonult.
Edzőként első alkalommal legnagyobb sikerei helyszínén, Milánóban ülhetett a kispadra, előbb Nereo Rocco segítőjeként, majd 1972-ben már vezetőedzőként. Ezt követően a Foggiát, a Ternanát és a Parmát irányította (kettő, egy illetve ismét két évig), majd egy hosszabb szünetet tartott. 1986-ban vállalt ismét munkát, amikor ő lett az olasz U21-es válogatott szövetségi kapitánya. A huszonegy éven aluliakkal rekord számú, három alkalommal nyerték meg az Európa-bajnokságot.[7] A csapat magját olyan játékosok alkották, mint Gianluigi Buffon, Fabio Cannavaro vagy Francesco Totti, akik 2006-ban nagy szerepet játszotta abban is, hogy Olaszország világbajnok lett. Az U21-es csapat után a felnőttválogatottat vette át Arrigo Sacchitól, majd ki is juttatta az 1998-as vb-re. Itt az olaszok számára a negyeddöntő jelentette a végállomást, ahol Franciaország ellen egy 0–0-s meccs után tizenegyespárbajban maradt alul. A sikertelen világbajnokság után, részben a média és a közvélemény nyomására, amiért kritizálták ultradefenzív játékstílusát, lemondott.
2001-ben rövid időre visszatért a Milanhoz, majd nem sokkal ezután, közel hetvenévesen először vállalt munkát külföldön, amikor Paraguay irányítását bízták rá.[8] A fogadtatása nem volt egyértelműen pozitív, ugyanis egyrészt nem beszélt jól spanyolul, valamint a hazai edzőtársadalom sem igazán örült a kinevezésének, ugyanis nem volt túl gyakori a külföldi szövetségi kapitány a válogatott élén. A játékosok, többek között a csapat legnagyobb sztárja, José Luis Chilavert, egyöntetűen kiálltak mellette.[9] Maldini akkor vette át a gárdát, amikor az már kijutott a koreai-japán közös rendezésű vb-re, és a torna legidősebb edzője volt a maga hetven évével. Bár Chilavert az első két csoportmeccsen nem játszott, a csapatnak sikerült kiharcolnia a továbbjutást, azonban a nyolcaddöntőben Németország már túl erősnek bizonyult, igaz, Paraguay csak egy 89. percben bekapott góllal maradt alul.
Triestina
.svg){kind=small}
