Pirazol
| Pirazol | |||
| |||
| IUPAC-név | Pirazol | ||
| Más nevek | 1,2-diazol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 288-13-1 | ||
| PubChem | 1048 | ||
| ChemSpider | 1019 | ||
| EINECS-szám | 206-017-1 | ||
| DrugBank | DB02757 | ||
| KEGG | C00481 | ||
| ChEBI | 17241 | ||
| RTECS szám | UQ4900000 | ||
| SMILES | c1cn[nH]c1 | ||
| InChIKey | WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 103775 | ||
| Gmelin | 1360 | ||
| UNII | 3QD5KJZ7ZJ | ||
| ChEMBL | CHEMBL15967 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4N2 | ||
| Moláris tömeg | 68,7 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen, kristályos vegyület | ||
| Olvadáspont | 66-70 °C | ||
| Forráspont | 168-188 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik | ||
| Oldhatóság (más oldószerekben) | szerves oldószerekben is jól oldódik | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| R mondatok | R22, R36/38[1] | ||
| S mondatok | nincs S-mondat[1] | ||
| LD50 | 1010 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | imidazol, izoxazol, izotiazol, oxazol, tiazol, pirrol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A pirazol öttagú gyűrűt tartalmazó heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. A gyűrűjében két nitrogénatomot tartalmaz, az egyikhez hidrogén kapcsolódik. A diazolok közé tartozik (A diazolok a két nitrogénatomot tartalmazó, öttagú gyűrűs heteroaromás vegyületek).
Nevét a pirrol és az azo- szó összevonásából, tehát végső soron a görög pyrrosz (πυρρός = tűzvörös), az a- fosztóképző és a zoé (ζωή = élet) szóból kapta.[2]
Színtelen, szilárd vegyület, gyengén piridinszagú. Íze keserű. A forráspontja magas (187 °C), ez azzal magyarázható, hogy a pirazolmolekulákból intermolekuláris hidrogénkötésekkel dimerek képződnek. Nagyon jól oldódik vízben és sok szerves oldószerben. A pirazol és a pirazolgyűrűt tartalmazó vegyületek a természetben nem fordulnak elő, de szintetikusan előállított származékai között gyakorlati jelentőséggel rendelkező vegyületek, festékek (például az azofestékek közé tartozó tartrazin) és gyógyszerek találhatók.
Története
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A pirazol és származékai a természetben nem találhatók meg, az első pirazolszármazékot (a dihidro-ketopirazol, vagy más néven pirazolon egyik származékát) 1883-ban sikerült előállítani. Az alapvegyület szintézisét csak néhány évvel később (1889-ben) tudták megvalósítani.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A pirazol amfoter vegyület. Gyenge bázis (pKb-jének értéke 11,5), savakkal sókat képez, de sói könnyen hidrolizálnak. Savi jellege még gyengébb, mint bázisos jellege (pKs-ének értéke körülbelül 14). A gyűrűben található imino- (-NH-) csoport hidrogénatomja káliummmal vagy kálium-hidroxidos ömlesztéssel kicserélhető. Aromás jellegű vegyület. Aromás jellegére utal, hogy gyűrűje igen stabil, ellenáll hőnek, redukáló- és oxidálószereknek. Az alifás oldalláncot tartalmazó pirrolszármazékok oldalláncai krómsavval vagy kálium-permanganáttal karboxilcsoporttá oxidálhatók, anélkül, hogy a gyűrű felnyílna. Aromás jellege folytán jellemzőek rá az aromás elektrofil szubsztitúciók, de ezek lassabban mennek végbe, mint a pirrol esetében. A szubsztituensek 4-es helyzetbe épülnek be. A nitrálása például csak erélyes behatásra megy végbe.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A diazometán híg éteres oldatába acetilént vezetve könnyen pirazol képződik. Ez lényegében egy addíciós reakció. A pirrolgyűrű két szomszédos nitrogénatomját hidrazinnal is be lehet építeni. Hidrazinból és α,β-helyzetű háromszoros szén-szén kötést tartalmazó oxovegyületekből is képződhet pirazol, illetve pirazolszármazékok. Maga a pirazol ezzel a módszerrel előállítható propargilaldehid acetáljából a hidrazin szulfátjával.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 4 Biztonsági adatlap (Merck)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 114. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Kovács Kámán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
- Bot György: A szerves kémia alapjai
