Lompat ke isi

Benzofenona

Dari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Benzofenona
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Difenilmetanona[1]
Nama lain
Difenil keton
Benzoilbenzena
Benzoilfenil
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 1238185
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 4256
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 1224
  • InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H checkY
    Key: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
    Key: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYAX
  • O=C(c1ccccc1)c2ccccc2
Sifat
C13H10O
Massa molar 182,22 g·mol−1
Penampilan Padatan putih
Bau Seperti Geranium[2]
Densitas 1,11 g/cm3[2]
Titik lebur 485 °C (905 °F; 758 K)[2]
Titik didih 305,4 °C (581,7 °F; 578,5 K)[2]
Tidak larut[2]
Kelarutan dalam organic solvents 1 g/7,5 mL dalam etanol[2]
1 g/6 mL dalam dietil eter.[2] Alkana + tetraklorometana: lebih baik seiring dengan meningkatnya kandungan tetraklorometana[3]
−109,6·10−6 cm3/mol
Bahaya
Bahaya utama Berbahaya (XN)
Lembar data keselamatan MSDS Eksternal dari Sigma-Aldrich
Piktogram GHS GHS08: Bahaya KesehatanGHS09: Bahaya Lingkungan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H373, H411
P260, P273, P314, P391, P501
Titik nyala 110 °C (230 °F; 383 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Benzofenona adalah senyawa organik yang terbentuk secara alami dengan rumus (C6H5)2CO, yang umumnya disingkat sebagai "Ph2CO". Benzofenona ditemukan pada beberapa jenis fungi, buah-buahan, dan tumbuhan termasuk anggur.[4] Senyawa ini berupa padatan putih dengan titik leleh rendah dan aroma menyerupai bunga mawar[5] yang dapat larut dalam pelarut organik. Benzofenona merupakan keton diaromatik yang paling sederhana. Senyawa ini merupakan blok pembangun yang banyak digunakan dalam kimia organik, serta menjadi senyawa induk bagi golongan diarilketon.

Sejarah

[sunting | sunting sumber]

Carl Graebe dari Universitas Königsberg, dalam sebuah laporan literatur awal tahun 1874, mendeskripsikan pekerjaannya yang melibatkan benzofenona.[5]

Kegunaan

[sunting | sunting sumber]

Benzofenona dapat digunakan sebagai fotoinisiator dalam penggunaan pengerasan dengan sinar ultraviolet (UV)[6] seperti pada tinta, pencitraan, dan pelapis bening di industri percetakan. Benzofenona mencegah sinar UV merusak aroma dan warna pada produk seperti parfum dan sabun.

Benzofenona juga dapat ditambahkan ke dalam kemasan plastik sebagai penghalang UV untuk mencegah degradasi fotokimia (fotodegradasi) pada polimer kemasan atau isinya. Penggunaannya memungkinkan produsen untuk mengemas produk dalam wadah kaca atau plastik bening (seperti botol air PETE).[7] Tanpa zat ini, diperlukan kemasan yang tidak tembus cahaya atau berwarna gelap.

Dalam penggunaan biologi, benzofenona telah banyak digunakan sebagai probe fotofisik untuk mengidentifikasi dan memetakan interaksi peptida-protein.[8]

Benzofenona digunakan sebagai bahan tambahan dalam perisa atau parfum untuk memberikan nuansa aroma "manis-berkayu-mirip geranium".[9]

Sintesis

[sunting | sunting sumber]

Benzofenona diproduksi melalui oksidasi difenilmetana menggunakan udara dengan katalis tembaga.[10]

Salah satu metode laboratorium melibatkan reaksi benzena dengan karbon tetraklorida yang diikuti oleh hidrolisis terhadap produk antara difenildiklorometana.[11] Senyawa ini juga dapat dibuat melalui asilasi Friedel–Crafts antara benzena dan benzoil klorida dengan bantuan katalis asam Lewis (misalnya aluminium klorida); karena benzoil klorida sendiri dapat diproduksi melalui reaksi benzena dengan fosgena, sintesis awal tersebut berlangsung langsung dari bahan-bahan tersebut.[12]

Metode sintesis lainnya adalah melalui penggunaan katalis paladium(II)/oksometalat. Proses ini mengubah alkohol menjadi keton dengan dua gugus pada masing-masing sisinya.[13]

Reaksi lain yang kurang umum untuk memproduksi benzofenona adalah pirolisis kalsium benzoat anhidrat.[14]

Kimia organik

[sunting | sunting sumber]
Reaksi Haller–Bauer terjadi antara keton yang tidak dapat membentuk enol dan basa amida yang kuat. Dalam contoh prototipikal yang melibatkan benzofenona ini, zat antara tetrahedral melepaskan anion fenil untuk menghasilkan benzamida dan benzena sebagai produk organiknya.

Benzofenona adalah fotosensitiser yang umum digunakan dalam fotokimia. Senyawa ini mengalami transisi dari keadaan S1 ke keadaan triplet dengan rendemen hampir 100%. Diradikal yang terbentuk akan mengambil atom hidrogen dari donor hidrogen yang sesuai untuk membentuk radikal bebas ketil.

Anion radikal

[sunting | sunting sumber]
Penambahan larutan benzofenona dalam THF ke dalam vial yang berisi THF, logam natrium, dan batang pengaduk, menghasilkan anion radikal benzofenona berwarna biru tua. Kecepatan pemutaran 4x dari rekaman asli. Perhatikan bahwa batang pengaduk tidak dilapisi teflon, karena lapisan tersebut akan diserang oleh ketil.
Pot pelarut yang berisi larutan natrium benzofenona ketil dalam dibutil eter, yang memberikan warna ungu pada larutan tersebut.

Logam alkali mereduksi benzofenona menjadi anion radikal berwarna biru tua, yakni difenilketil:[15]

M + Ph2CO → M+Ph2CO•−

Umumnya, natrium digunakan sebagai logam alkalinya. Natrium-benzofenona ketil digunakan dalam pemurnian pelarut organik, khususnya eter, karena senyawa ini bereaksi dengan air dan oksigen menghasilkan produk yang tidak mudah menguap.[16][17] Adsorben seperti alumina, gel silika, dan terutama pengayak molekuler lebih unggul dan jauh lebih aman.[18] Metode natrium-benzofenona umum digunakan karena memberikan indikasi visual bahwa air, oksigen, dan peroksida telah hilang dari pelarut. Pemurnian skala besar mungkin lebih ekonomis jika menggunakan perangkat yang memanfaatkan adsorben seperti alumina atau pengayak molekuler yang telah disebutkan sebelumnya.[19] Ketil bersifat larut dalam pelarut organik yang sedang dikeringkan, sehingga proses pemurnian berlangsung lebih cepat. Sebagai perbandingan, natrium tidak larut, dan reaksi heterogennya jauh lebih lambat. Jika terdapat kelebihan logam alkali, reduksi kedua dapat terjadi, yang menghasilkan perubahan warna dari biru tua menjadi ungu:[15]

M + M+Ph2CO•− → (M+)2(Ph2CO)2−

Benzofenona yang penting secara komersial

[sunting | sunting sumber]

Lebih dari 300 jenis benzofenona alami menunjukkan keragaman struktural dan aktivitas biologis yang besar.[20] 2-Amino-5-klorobenzofenona digunakan dalam sintesis benzodiazepin.[21]

Benzofenona tersubstitusi seperti oksibenzona dan dioksibenzona digunakan dalam tabir surya. Penggunaannya telah menuai kritik (lihat kontroversi tabir surya).

Keton Michler memiliki substituen dimetilamino pada setiap posisi para.

Polimer berkekuatan tinggi PEEK dihasilkan dari 4,4'-difluorbenzofenona. 4,4'-Dihidroksibenzofenona juga menjadi perhatian dalam konteks ini.[22] 4-Kloro-4'-hidroksibenzofenona digunakan untuk membuat polimer terkait.[23]

Keamanan

[sunting | sunting sumber]

Senyawa ini dianggap "pada dasarnya tidak toksik".[10] Namun, benzofenona dilarang sebagai bahan tambahan pangan oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA), meskipun FDA tetap berpendirian bahwa bahan kimia ini tidak menimbulkan risiko bagi kesehatan masyarakat dalam kondisi penggunaan yang dimaksudkan.[24][25]

Uni Eropa mengizinkannya sebagai zat perisa,[26] dengan menetapkan Asupan Makanan Total sebesar 0,3 mg/kg berat badan per hari.[27]

Turunan benzofenona diketahui memiliki aktivitas farmakologis. Dari sudut pandang kimia molekuler, interaksi benzofenona dengan B-DNA telah dibuktikan secara eksperimental.[28] Interaksi dengan DNA dan transfer energi yang diinduksi oleh cahaya (fotoinduksi) yang terjadi setelahnya merupakan dasar aktivitas benzofenona sebagai fotosensitizer DNA dan dapat menjelaskan sebagian potensi terapeutiknya. Pada tahun 2014, benzofenona ditetapkan sebagai "Alergen Kontak Tahun Ini" oleh American Contact Dermatitis Society.[29]

Benzofenona merupakan senyawa disruptor endokrin yang mampu berikatan dengan reseptor pregnana X.[30]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ↑ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 723–724, 726. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Merck Index (Edisi 11th). hlm. 1108.
  3. ↑ Azizian, Saeid; Haydarpour, Afshin (November 2003). "Solubility of Benzophenone in Binary Alkane + Carbon Tetrachloride Solvent Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 48 (6): 1476–1478. doi:10.1021/je0340497.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  4. ↑ Surana, Khemchand; Chaudhary, Bharatkumar; Diwaker, Monika; Sharma, Satyasheel (2018). "Benzophenone: a ubiquitous scaffold in medicinal chemistry". MedChemComm (dalam bahasa Inggris). 9 (11): 1803–1817. doi:10.1039/C8MD00300A. ISSN 2040-2503. PMC 6238883. PMID 30542530.
  5. 1 2 "Molecule of the Week Archive: Benzophenone". American Chemical Society. 11 Maret 2024. Diakses tanggal 20 Mei 2024.
  6. ↑ Carroll, G.T.; Turro, N.J.; Koberstein, J.T. (2010). "Patterning dewetting in thin polymer films by spatially directed photocrosslinking". Journal of Colloid and Interface Science. 351 (2): 556–560. Bibcode:2010JCIS..351..556C. doi:10.1016/j.jcis.2010.07.070. PMID 20728089.
  7. ↑ Dornath, Paul John (2010). "Analysis of Chemical Leaching from Common Consumer Plastic Bottles Under High Stress Conditions" (PDF). hlm. 32. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 26 Februari 2015. Diakses tanggal 26 Februari 2015.
  8. ↑ Dorman, Gyorgy; Prestwich, Glenn D. (1 Mei 1994). "Benzophenone Photophores in Biochemistry". Biochemistry. 33 (19): 5661–5673. Bibcode:1994Bioc...33.5661D. doi:10.1021/bi00185a001. PMID 8180191.
  9. ↑ Arctander, Steffen. Perfume And Flavor Chemicals: (Aroma Chemicals).
  10. 1 2 Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077 {{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong: |authors=
  11. ↑ Marvel, C. S. (1941). "Benzophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 95. 
  12. ↑ "Synthesis of benzoic acid and benzophenone". Journal of the Chemical Society, Abstracts. 34: 69–70. 1878. doi:10.1039/CA8783400019.
  13. ↑ Dornan, L.; Muldoon, M. (2015). "A highly efficient palladium(II)/polyoxometalate catalyst system for aerobic oxidation of alcohols". Catalysis Science & Technology. 5 (3): 1428–1432. doi:10.1039/c4cy01632g.
  14. ↑ Lee, C. C. (1953). "The Mechanism of the Ketonic Pyrolysis of Calcium Carboxylates". The Journal of Organic Chemistry. 18 (9): 1079–1086. doi:10.1021/jo50015a003.
  15. 1 2 Connelly, Neil; Geiger, William (28 Maret 1996). "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry". Chemical Reviews. 96 (2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x. PMID 11848774.
  16. ↑ Armarego, W. L. F.; Chai, C. (2003). Purification of laboratory chemicals. Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-7506-7571-0.
  17. ↑ Harwood, L. M.; Moody, C. J.; Percy, J. M. (1999). Experimental Organic Chemistry: Standard and Microscale. Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-04819-9.
  18. ↑ Williams, D. B. G.; Lawton, M. (2010). "Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants". The Journal of Organic Chemistry. 75 (24): 8351–4. Bibcode:2010JOrgC..75.8351W. doi:10.1021/jo101589h. PMID 20945830. S2CID 17801540.
  19. ↑ Simas, Alessandro B. C.; Pereira, Vera L. P.; Barreto Jr., Cleber B.; Sales, Daniel L. de; Carvalho, Leandro L. de (2009). "An expeditious and consistent procedure for tetrahydrofuran (THF) drying and deoxygenation by the still apparatus". Química Nova (dalam bahasa Inggris). 32 (9): 2473–2475. doi:10.1590/S0100-40422009000900042. ISSN 0100-4042.
  20. ↑ Wu, Shi-Biao; Long, Chunlin; Kennelly, Edward J. (2014). "Structural diversity and bioactivities of natural benzophenones". Nat. Prod. Rep. (dalam bahasa Inggris). 31 (9): 1158–1174. doi:10.1039/C4NP00027G. ISSN 0265-0568. PMID 24972079.
  21. ↑ Massah, Ahmad R.; Gharaghani, Sajjad; Lordejani, Hamid Ardeshiri; Asakere, Nahad (1 Agustus 2016). "New and mild method for the synthesis of alprazolam and diazepam and computational study of their binding mode to GABAA receptor". Medicinal Chemistry Research (dalam bahasa Inggris). 25 (8): 1538–1550. doi:10.1007/s00044-016-1585-z. ISSN 1554-8120.
  22. ↑ David Parker, Jan Bussink, Hendrik T. van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polymers, High-Temperature" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  23. ↑ Parker, David; Bussink, Jan; Van De Grampel, Hendrik T.; Wheatley, Gary W.; Dorf, Ernst-Ulrich; Ostlinning, Edgar; Reinking, Klaus; Schubert, Frank; Jünger, Oliver; Wagener, Reinhard (2012). "Polymers, High-Temperature". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a21_449.pub4. ISBN 978-3-527-30673-2.
  24. ↑ "FDA Bans Use of 7 Synthetic Food Additives After Environmental Groups Sue". NPR.org (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 9 Oktober 2018.
  25. ↑ 83 FR 50490
  26. ↑ Risk management approach for benzophenone (Laporan) (dalam bahasa Inggris). Health Canada. Januari 2001.
  27. ↑ Silano, Vittorio; Bolognesi, Claudia; Castle, Laurence; Chipman, Kevin; Cravedi, Jean-Pierre; Engel, Karl-Heinz; Fowler, Paul; Franz, Roland; Grob, Konrad; Gürtler, Rainer; Husøy, Trine; Kärenlampi, Sirpa; Milana, Maria Rosaria; Pfaff, Karla; Riviere, Gilles; Srinivasan, Jannavi; Tavares Poças, Maria de Fátima; Tlustos, Christina; Wölfle, Detlef; Zorn, Holger; Benigni, Romualdo; Binderup, Mona-Lise; Brimer, Leon; Marcon, Francesca; Marzin, Daniel; Mosesso, Pasquale; Mulder, Gerard; Oskarsson, Agneta; Svendsen, Camilla; Anastassiadou, Maria (14 November 2017). "Safety of benzophenone to be used as flavouring". EFSA Journal (dalam bahasa Inggris). 15 (11): e05013. doi:10.2903/j.efsa.2017.5013. hdl:2164/9927. PMC 7010149. PMID 32625332.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  28. ↑ Consuelo Cuquerella, M.; Lhiaubet-Vallet, V.; Cadet, J.; Miranda, M. A. (2012). "Benzophenone Photosensitized DNA Damage". Acc. Chem. Res. 45 (9): 1558–1570. Bibcode:2012AcChR..45.1558C. doi:10.1021/ar300054e. hdl:10251/29549. PMID 22698517.
  29. ↑ Doug Brunk (14 Maret 2014). "Benzophenones named 2014 Contact Allergen of the Year : Dermatology News". Skinandallergynews.com. Diarsipkan dari asli tanggal 22 Maret 2016. Diakses tanggal 16 Juni 2016.
  30. ↑ Mikamo, Eriko; Harada, Shingo; Nishikawa, Jun-Ichi; Nishihara, Tsutomu (2003). "Endocrine disruptors induce cytochrome P450 by affecting transcriptional regulation via pregnane X receptor". Toxicology and Applied Pharmacology. 193 (1): 66–72. Bibcode:2003ToxAP.193...66M. doi:10.1016/j.taap.2003.08.001. PMID 14613717.
Diperoleh dari "https://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzofenona&oldid=29941674"