Benzofenon

Benzofenon
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	difenylometanon
	Inne nazwy i oznaczenia
	difenyloketon, keton difenylowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe kryształy
Wzór Hilla	C13H10O
Inne wzory	(C6H5)2CO, Ph2CO
Masa molowa	182,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	119-61-9
PubChem	3102
DrugBank	DB01878
SMILES
	O=C(C2=CC=CC=C2)C1=CC=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
	InChIKey
	RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	137 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: łatwo
Temperatura topnienia	47–49 °C
Temperatura wrzenia	305–307 °C
logP	3,18
Lepkość	13,61 cP
Napięcie powierzchniowe	45,1 g/s² (20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Zwroty H	H350, H373, H412
Zwroty P	P202, P260, P273, P280, P308+P313, P405
Temperatura zapłonu	138 °C
Numer RTECS	DI9950000
Dawka śmiertelna	LD50 2895 mg/kg (mysz, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	difenyloamina, acetofenon, aceton, stylben
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	fotouczulające
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Benzofenon (difenyloketon, keton difenylowy) – organiczny związek chemiczny, najprostszy keton aromatyczny. W małych ilościach powstaje w organizmie podczas metabolizmu niektórych benzodiazepin. Praktycznie nie rozpuszcza się w wodzie, dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych. Stosowany do wyrobu leków, kosmetyków i środków owadobójczych. Pochodne bywają stosowane w filtrach przeciwsłonecznych.

Synteza

Benzofenon można uzyskać w reakcji benzenu z fosgenem w obecności chlorku glinu jak katalizatora. W pierwszym etapie z części beznzenu powstaje chlorek benzoilu^[4]^[5]:

C₆H₆ + COCl₂ → C₆H₅C(O)Cl + HCl

Następnie związek ten reaguje z obecnym w mieszaninie benzenem (acylowanie metodą Friedela-Craftsa^[6]):

C₆H₆ + C₆H₅C(O)Cl → (C₆H₅)₂C=O + HCl

Przypisy

1 2 3 4 5 6 Benzophenone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3102 [dostęp 2026-07-09] (ang.).
1 2 3 Benzofenon [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B9300 [dostęp 2026-07-13] .
1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
↑ Friedel, Crafts, Ador, Synthèse de l'acide benzoïque et de la benzophénone, „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences”, 85, 1877, s. 673–676 [dostęp 2026-09-02] (fr.).
↑ Friedel, Crafts, Ador, Synthesis of benzoic acid and benzophenone by the aid of carbonyl chloride, „Journal of the Chemical Society, Abstracts”, 34, 1878, s. 69–70, DOI: 10.1039/CA8783400019 (ang.).
↑ Alkylation and Acylation of Aromatic Rings: The Friedel–Crafts Reaction, [w:] JohnJ. McMurry JohnJ., Organic Chemistry, Houston, Texas: OpenStax, 2023 (ang.).

[PubChem-1] 1 2 3 4 5 6 Benzophenone, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3102 [dostęp 2026-07-09] (ang.).

[SA-2] 1 2 3 Benzofenon [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: B9300 [dostęp 2026-07-13] .

[FPX-3] 1 2 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[Comptes-4] Friedel, Crafts, Ador, Synthèse de l'acide benzoïque et de la benzophénone, „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l’Académie des sciences”, 85, 1877, s. 673–676 [dostęp 2026-09-02] (fr.).

[JCS-5] Friedel, Crafts, Ador, Synthesis of benzoic acid and benzophenone by the aid of carbonyl chloride, „Journal of the Chemical Society, Abstracts”, 34, 1878, s. 69–70, DOI: 10.1039/CA8783400019 (ang.).

[McMurry2023-6] Alkylation and Acylation of Aromatic Rings: The Friedel–Crafts Reaction, [w:] JohnJ. McMurry JohnJ., Organic Chemistry, Houston, Texas: OpenStax, 2023 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]