Acido α-calendico
| Acido α-calendico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| Acido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:3Δ8t,10t,12c | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H30O2 |
| Massa molecolare (u) | 278,4296 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5282818 |
| SMILES | CCCCCC=CC=CC=CCCCCCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 40-40,5 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
L'acido α-calendico è un acido grasso coniugato omega 6 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione trans, trans, cis. Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di calendula di cui è il principale componente. Nella calendula officinalis si forma dall'acido linoleico per azione di coniugasi, un raro enzima omologo della Δ12-oleate desaturasi (una variante FAD 2), che catalizza la trasformazione di un doppio legame cis in posizione 9 in 2 legami trans in posizione 8 e 10[1]. Nello stesso olio è stato individuato un isomero tutto-trans, 18:3Δ8t,10t12t, chiamato acido β-calendico[2][3].
All'acido α-calendico sono attribuiti effetti sulle cellule tumorali analoghi a quelli dell'acido linoleico coniugato[2].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Edgar B. Cahoon, Kevin G. Ripp, Sarah E. Hall, Anthony J. Kinney, BIOSYNTHETIC ORIGIN OF CALENDIC ACID-Formation of Conjugated Δ8,Δ10-Double Bonds by Δ12-Oleic-acid Desaturase-related Enzymes, in The Journal of Biological Chemistry, 6 novembre 2000.
- 1 2 Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K, Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells, in Anticancer Res, vol. 26, 3A, 2006, pp. 1855-60, PMID 16827117.
- ↑ Takagi T., ItabashiY., Lipids, vol. 16, p. 546.
