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La Kubok Ukraïny 1999-2000 (in ucraino Кубок України?) fu la 9ª edizione del torneo. La competizione iniziò l'11 marzo 2000 e terminò il 27 maggio 2000.
| Squadra 1 |
Risultato |
Squadra 2 |
| Torpedo Zaporizhia |
–[1] |
Dinamo Kiev
|
| Kherson |
1 – 0 |
Chornomorets Odessa
|
| Stal Alchevsk |
0 – 2 |
CSKA Kiev
|
| Zakarpattia Uzhhorod |
1 – 2 |
Metalurh Donetsk
|
| Polissya Zhytomyr |
2 – 5 |
Vorskla Poltava
|
| Polihraftekhnika Oleksandriya |
0 – 1 |
Kryvbas Kryvyi Rih
|
| FC Lviv |
4 – 0 |
Metalurh Mariupol
|
| Metalurh Nikopol |
1 – 1 (1–3 dcr) |
Zirka Kirovohrad
|
| Volyn Lutsk |
1 – 3 |
Dnipro
|
| SC Mykolaiv |
1 – 2 |
Shakhtar Donetsk
|
| Yavir-Sumy |
1 – 2 |
Tavriya Simferopol
|
| FC Vinnytsia |
2 – 2 (4–2 dcr) |
Metalist Kharkiv
|
| Obolon Kiev |
0 – 1 |
Nyva Ternopil
|
| Borysfen Boryspil |
0 – 0 (3–1 dcr) |
Prykarpattia Ivano-Frankivsk
|
| Čerkasy |
1 – 2 |
Karpaty Lviv
|
| Naftovyk Okhtyrka |
0 – 2 |
Metalurh Zaporizhia
|
| Squadra 1 |
Risultato |
Squadra 2 |
| CSKA Kiev |
2 – 1 |
Vorskla Poltava
|
| Dinamo Kiev |
4 – 0 |
Kherson
|
| Metalurh Donetsk |
2 – 3 |
Kryvbas Kryvyi Rih
|
| FC Nyva Ternopil |
1 – 2 |
Karpaty Lviv
|
| Metalurh Zaporizhia |
3 – 0 |
Tavriya Simferopol
|
| Shakhtar Donetsk |
5 – 0 |
Borysfen Boryspil
|
| Zirka Kirovohrad |
2 – 0 |
FC Vinnytsia
|
| FC Lviv |
1 – 0 |
Dnipro
|
| Squadra 1 |
Risultato |
Squadra 2 |
| Metalurh Zaporizhia |
3 – 0 |
Karpaty Lviv
|
| Zirka Kirovohrad |
0 – 0 (6–5 dcr) |
Shakhtar Donetsk
|
| FC Lviv |
1 – 4 |
Dinamo Kiev
|
| Kryvbas Kryvyi Rih |
1 – 0 |
CSKA Kiev
|
| Squadra 1 |
Risultato |
Squadra 2 |
| Metalurh Zaporizhia |
1 – 6 |
Dinamo Kiev
|
| Kryvbas Kryvyi Rih |
2 – 1 |
Zirka Kirovohrad
|
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Ucraina
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