Workship MAGAZINEが「HR・フリーランスメディア」として再出発した理由。フリーランスと企業は、ずっとすれ違っている。

こんにちは。Workship MAGAZINE元編集長で、運営責任者のじきるうです。

最近のWorkship MAGAZINEを読んでくださっている方の中には、「なんか雰囲気変わった？」と気づいた方もいるかもしれません。

というのも、これまで「日本最大級のフリーランス・副業メディア」として運営されてきた当メディアですが、2025年10月より「日本最大級のHR・フリーランスメディア」として再出発したのです。

今回はなぜこの方針転換を行なったか、その理由についてお話しします。

基本姿勢は変わらないが、「新たな課題」にも踏み込む

Workship MAGAZINEは2017年にスタートし、2022年からは「日本最大級のフリーランス・副業メディア」というタグラインを掲げてきました。

フリーランスとして独立したばかりの人。
副業に挑戦したい会社員。
企業に属さない働き方を模索する人たち。

そうした人たちに向けて、案件の取り方、単価の話、キャリアの考え方、孤独との向き合い方など、数千本の記事を発信してきました。
この個人の働き方に向き合う姿勢は、これからも変わりません。

なので今回の再出発は、その延長線上の話です。
フリーランスや副業者に向き合ってきた結果、見えてきた課題に踏み込むという選択なのです。

フリーランスと企業は、ずっとすれ違っている

運営を続ける中で、フリーランスと企業人事、両方の声を聞いてきました。

そこで強く感じたのは、この両者は悪意があるわけでもなく、努力もしているのに、前提が噛み合っていないということです。

フリーランス側からは、

• 「便利屋扱いされている気がする」

• 「業務委託なのに正社員並みのコミットを求められる」

• 「長期的な関係を前提にしてもらえない」

企業・人事側からは、

• 「フリーランスはすぐいなくなる印象がある」

• 「どこまで期待していいのかわからない」

• 「正社員との違いをどう設計すればいいかわからない」

……これらは、どちらかが間違っているわけではありません。
お互いに前提や制約が共有されないまま、関係が始まってしまっているだけです。

問題は「個人」ではなく「仕組み」だった

このすれ違いを、精神論で片付けるのは簡単です。

「フリーランスはもっと覚悟を！」
「企業はもっと柔軟に！」

でも、本質はそこではありません。

正社員しか想定していない採用設計。
フリーランスを一時的な補助戦力として扱う構造。
そして、お互いの事情が言語化されないまま進む関係性。

結果として、「なんか合わなかったですね」「プロジェクトが終わったら解散」が繰り返されてしまう。

これは個人の問題ではなく、仕組みの問題だと思っています。

フリーランスの先にある「行き止まり」

もう一つ、無視できなくなってきたのが、フリーランスという働き方の“次”が見えづらいことです。

独立直後は、自由で、収入も伸びやすいです。
でも数年経つと、こんな不安が出てきます。

• 「毎日一人で仕事してて孤独……」

• 「社会保障や収入の安定がほしい……」

• 「今後スキルが通用しなくなったらどうしよう……」

一方で企業側も、こんな不安を常に抱えています。

• 「即戦力が欲しい……」

• 「いい人を正社員として採用できない……」

• 「業務委託の人を正社員として迎え入れたいけど、働き方はマッチするんだろうか……」

ここでも、線がつながっていない。

だからこそ、フリーランス・副業 → 業務委託 → 正社員 → また外に出るといった循環するキャリアが、もっと自然に選べる状態をつくる必要があると考えています。

HR領域に踏み込むのは、「企業のため」だけじゃない

これからWorkship MAGAZINEは、HR領域に本格的に踏み込みます。
でもそれは、企業の採用ノウハウを一方的に伝えるためではありません。

なぜ応募が来ないのか。
なぜミスマッチが起きるのか。
なぜ「いい人がいない」と感じ続けてしまうのか。

その構造を解きほぐし、企業の人材採用がアップデートされれば、結果的にフリーランスや働き手の可能性を広げると考えています。

なのでWorkship MAGAZINEは、フリーランスの味方だけでも、人事の味方だけでもありません。両者の前提を翻訳し、すれ違いを可視化するメディアでありたいと思っています。

（裏話）方針転換は、スムーズに進みませんでした

ちなみに、この方針は最初から全員一致だったわけではありません。
社内でも、編集部内でも、何度も突っ込まれました。

「それ本当にロジック通ってますか？」
「方向性、読者の理解得られますかね？」
「フリーランスは今後捨ておくんですか？」
「強豪ひしめくHR領域に寄せて上手くいくんですか？」
（とくに現編集長の夏野さんには、かなり詰められました。笑）

でも、その喧々轟々とした議論があったからこそ、自分も「逃げずに考えよう」と腹を括れました。
今回の再出発は、単なる思いつきではなく、全員が真剣に向き合った結果としての選択です。

これは、覚悟の話です

Workship MAGAZINEは、フリーランス・副業メディアとして成長してきました。
そして今では、フリーランスと企業の関係そのものをアップデートするフェーズに入っています。

働くを分断しない。
企業と個人を対立させない。
キャリアと採用を線でつなぐ。

これからのWorkship MAGAZINEは、フリーランスとHRの間に立ち続けるメディアでありたいと思っています。

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