フワッフワのメディア運営方針にブチ切れていたら社長面談が設定された話
突然ですが、皆さんに「嫌いなもの」はありますか?私にはあります。時間が無駄になることです。
人生の時間は限られています。目指すべきゴールとそこへ至るための手段が明らかであるならば、最短最速で結果に辿り着き、全戦全勝を目指すのが当たり前です。私の辞書に「手戻り」の言葉はない。仮にあったら、ちぎり取って燃やしてやります。
とまあ、こういう尖った精神性で生きてきて、ストレートに「それは時間の無駄です」と伝えては相手を怒らせて34歳。
さすがに社会への適応力も上がり、「ああ〜↑↑なるほどですねぇ〜↑↑はいはい↑↑お気持ちは分かりつつも念のため聞いておくのですけど↑↑(略)」とクッション言葉を操れるようになりました。なったのですが。さすがに言っちゃったよね。
「いやそれはちゃんと説明してもらわないとよく分からないですね。その状態で行動しても時間の無駄です」と。
今日はそういうガチでピリつくタイプの話と、その結果たどり着いたWorkship MAGAZINEの方向性についての話をします。あっ、安心してください。ちゃんと編集部とは仲良いので……。
▼争いの舞台となったWebメディア・Workship MAGAZINE
▼編集部noteの1本目は媒体責任者のじきるうさんでした。本記事のゴタゴタを背景に想像しながらお読みください
夏野、キレた‼︎
2025年のある日(いつだったかは忘れた)。
Workship MAGAZINE編集部のSlackに、1通のメッセージが投稿されました。ざっくりまとめると、
Workship MAGAZINEの今後を考えて、コンセプトをHR(ヒューマンリソース:人事)領域にも広げます。フリーランスから会社員へのキャリアチェンジなども含めて、幅広く情報を提供していくことになりました。併せて、企業側の採用担当者向けのコンテンツ制作もしていきます。というわけで、タグラインを変更したく、案があれば教えてください。
みたいな内容でした。
実際はもっと丁寧に書かれていました!あくまでも「こういう趣旨だった」という理解でお願いします。
で、私はもう瞬間的にブチ切れたわけです。
「いや、提供していくことに『なりました』って何?」
「よしんば領域を広げるとしても、それって『タグラインの変更』とかいう、作業レベルの話なんですか?」
一応言っておくと、Workship MAGAZINEを運営しているGIGはちゃんと素敵な会社なので、業務委託だからといって蚊帳の外に置かれるようなことはありません。
運営に関わるいろいろな情報は共有されていましたし、それゆえに、GIGという会社のなかで、Workship MAGAZINEという媒体がどのような位置付けにあり、どういう数字を求められているのかはわかっている「つもり」でした。
また、社会の潮流を見ていても、コロナ禍からの揺り戻しで対面回帰・会社員転換への機運が高まっていることはひしひしと感じており、少なくとも「フリーランス=自由で最高!」という単純なイメージ提供だけでは読者の支持を得られないことはよくよくわかっていました。
(あんまいらんこと言うとアレですけど、編集長としてデータを見ていると、「数字ってなんて正直なんでしょう」と思います)

(ちなみに、まさにこういう島に行ったことがありますが、
無限にハエがいるのであまりくつろげません)
人生100年時代。いちどフリーランス/会社員を選んだからといって、二度と別の道を歩めないなんてことはありません。
ていうか私自身、大学院生→個人事業主→法人代表とかでメチャクチャですからね。いったんフリーランス/会社員でやってみよう。ダメならまあ別の道を選べばいいし。って言える社会のほうがよっぽど健全だと思います。
とはいえですよ。これまで「フリーランスとしてバリバリ稼いで、望むライフスタイルを実現していこうぜ!」って発信してきたのに、「いや、これからは会社員もいいんじゃないスカ?」みたいなことを急に言われたら、どう思います?
言葉を選ばずに言うなら、
「え、フリーランスはもうオワコンってこと?」
「企業側に寄り添うってことは、フリーランス=転職候補者として売り物にしていくってこと?」
みたいな不安を抱くのが人情ってものじゃないでしょうか。
たとえるならば、この間まで「レゲエ🇯🇲💃🙌🏻砂浜🌺🏖🌴🌞Big Wave🌊💥」とか歌ってたのに、急に『夜に駆ける』を発表するようなもんですよ(※)。そんな方向転換されたら、「どしたん?話聞こか?」ってなるでしょ。
言うまでもないことですが、フリーランス=お気楽!とか、湘南乃風=お気楽!とか言いたいわけではありません。そのくらい大きな方針転換だよね。ってことが言いたいだけです。
その説明がないことにも不信感を抱いたし、何より、「新しいタグラインを考えましょう」から始まったのはいただけなかった。
いやいや。記事だって、本文をすべて書き終わってからタイトルをつけるでしょ。なんでタグラインが先やねんと。まずは「どういう媒体にする?」という議論があって、それをもとに戦略を立てて、そのアクションプランのなかにタグライン改定があるべきじゃないのかと。逆やねん逆。納得いかん。何も分からん。説明して。
と、まあこういうことを、キーボード戦士らしく、誇り高き長文で送りました。これこそが、Workship MAGAZINE再出発に向けての、大いなる旅の始まりでした。

曖昧なままだった運営方針
そもそもですね。Webメディアという事業がどういうふうに運営されているのかと言いますと、
・ターゲット読者
・運営のために必要な予算
とりあえずこの2つが活動の軸となってきます。
言わずもがな、ターゲット読者の設定は必要です。でも、それだけ定めれば動き出せるのかというとそうでもなくて、ちゃんと「使えるお金」を稼がないといけないわけですね。
だってそうじゃないですか。なんか知らんけどイーロン・マスクが5000兆円くれて、「なんでもいいからWorkship MAGAZINEの知名度を上げてこい!」って言ってるんだったら、飛行船か何か飛ばして、世界中にビラ撒けば済むことでしょ。
でも現実はそうじゃないので、「ナンボ使える想定で動くん?」「で、それをどうやって稼ぐん?」という話をしなければならないわけです。
んでもって、ターゲット読者と予算規模が定まったら、
・ターゲットはどういう情報を、どういうチャネルで見ているのか
┗場合によってはWebメディアではなく、ポストに届くチラシのほうが効果的かもしれない
・仮にWebメディアからの発信が有効だとして、月に何本くらい記事を作れるのか
・上記の発信をしつつ、どこで収益を出していくのか
みたいなことを考えていきます。
Webメディアの場合、コンテンツ制作と収益獲得は必ずしもイコールではありません。
仮にアフィリエイト収益「だけ」を目的としたメディアであれば、コンテンツ制作=収益。つながりは非常にクリアです。
一方で、たとえば銀行がWebメディアを運営しているのであれば、収益の軸は言わずもがな銀行業になるはず。となると、Webメディア運営の目的はブランディングなどになることでしょう(いや分からん。銀行なのだから、貪欲に利益を求めるかもしれないけど)。
そして、世の中の多くのメディアは、収益 or ブランディングを両極に据えたうえで、「ウチらはどうする?」さらに言えば「今期はどうする?」みたいなことを決めていきます。
ここがなかなか難しいところでして。ブランディングだけでお金は儲からないのですが、昨今のSEOでは「ちゃんとマトモな会社/マトモな人が書いてんの?」が重視されるため、「カネさえ稼げればええねんガハハ」というスタンスで運営していると、むしろ検索順位が上がらない=儲からない、という構図になっています。こうしたバランス調整を、たとえば半期に1回会議をするなどして相談していくわけですね。

Workship MAGAZINEに関して言えば、有償で受注するコンテンツ広告のほか、いくつかの記事はアフィリエイト広告を通じた収益化を行っています。それと並行して、GIGが運営するサービス(代表例が『Workship』)への登録を促すことも、コンテンツ制作の目的でした。
ただしこれもガツガツやろうぜというより、まずはフリーランスの皆さんに届けるべき上質な内容があって、その内容に無理なく紐づく(心から『Workship』をおすすめできる文脈)と判断できれば、登録を促しましょう。くらいの温度感でした。
こうした方針について、隔週で行う編集会議+Slackでの議論でそれなりに会話はしていました。しかし、より高い視点での運営方針に関しては、しっかり話し合えないまま来ていました。
これは別に意地悪されていたとかではなくて、そもそも編集部体制を一新した直後でバタバタしていましたし、「よ、予約投稿をミスってしまいました〜〜〜〜すみません!!」みたいな状況だったので、腰を据えて話し合うにはまだ早かったのです。

が、さすがにメンバーも業務に慣れてきて、KPIや予算の把握もでき、具体的な議論ができるようになっていました。そろそろ本腰を入れてWorkship MAGAZINEを覇権メディアに育てていきますかね……と思っていたところでの、「方針を転換することになりました。」だったのです。
優先順位不明なKPI
まずですね。夏野が指摘したのは、KPIがクチャクチャすぎるねんという点でした。上記では「こういう方針で運営していました🎶」と綺麗に書いたものの、この結論に達するまで、少なくとも5回くらいは編集会議で「……えっと、で、どれが一番優先なんですかね」みたいな話をした気がします。
これは普通に喜ばしいことですが、この時期、GIGではさまざまな新規サービスが立ち上がっており、当然ながらこれらへの登録を促すこともミッションとして課されていました。となるとですよ。フリーランスさんのお力にならなきゃいけないし、Workshipへの登録は促さないといけないし、新規サービスの紹介はしなきゃいけないし、でもアフィリエイトで稼がなきゃいけないしみたいな。いやどれが最優先?みたいな。
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なおかつ、予算も無限じゃないんですよ。イーロンが5000兆円くれるなら以下略ですが、現実的な予算のなかで、それをどう振り分けるかはかなり重要な問題です。それなのに優先順位が決まっていないというのは、率直に申し上げて、かなり動きづらかった。
そのうえ「方針転換することになりました。」(マジでブチ切れてるので何度でも太字にします)はダメでしょうと。そういうことを長文で書いていたら、なんと社長MTGが設定されました。
MTGに備えてレスバトル
まずいね。偉い人出てきちゃったもん。あまりにもキレすぎたか?
「ここからは現場で話していても結論が出ないので、一度社長MTGを設定しましょうか」とのことで、大変お忙しいなか、なんとか1時間ひねり出していただく運びになりました。
「これクビになるんじゃねw」と思いつつ、少し先に控えたMTGに向けて議論の叩き台を作っていたのですが、もうね、この資料作成の時点でフワッフワなところがたくさんありました(高まっていく怒り)。
言える範囲で言いますが、
・そもそもHR領域は、○クルートだの○ーソルだの○バレジーズだの、魑魅魍魎がうごめく魔界っすよ?どういう勝算で参入するんすか?
・このペルソナに対して、Webメディアという形で本当にアプローチできるんですか?地域を走ってるバスに広告出すより有効であるという自信はあるんですか?
・「〜もやらないわけではなく」みたいな言い訳をしないでください。どうせやらないので。脳のリソースと会議時間を食うだけ無駄でしょう。
みたいなことを書いた気がします。
とくに3つ目は本当に大事で、何かを捨てるって怖いから、「いや、いつかやろうとは思ってて…」ってつい言いたくなるんですよね。でもそういうのって絶っっっっっっっっ対にやりません。日々新しいタスクが生まれるのに、優先度低いタスクに手をつけるタイミングが来るわけないもん。紙幅・時間・エネルギー、すべての無駄です。

あとですね。ストレートに伝わるメッセージっていうのは、とにかく整理されていないといけないんですよ。
これは一個人としては苦々しく思っていることですけれども、世の中のコンテンツを見てみても、「水を飲むな!」みたいな単純なメッセージしか伝わらないでしょう。
「〜という条件において、〜という場合は、水を飲むな」みたいな分岐があるだけでアウトだし、「水を飲むのもいいと思うし、紅茶でもいいと思うよ。もちろんコーヒーもいいんじゃない」とか、もう絶対にアウトですよ。
少なくとも編集部内で「ウチらってこういうメディアです!」と、全員が迷うことなく唱和できるレベルに達していない限り、作られるコンテンツはブレブレになっていくし、当然の帰結として読者にも伝わりません。
だからこそタグラインは、十分な議論と認識合わせを経て定めたかった。あんな?メディアのタグラインって、いわば刺青と一緒やで。刻んだら生半可な意識では変えられへんのじゃ!!
そして迎えたMTG、デカめの勘違いが発覚
で、ここへ来て急に持ち上げるつもりはないのですが。相当ネチネチと詰めたにもかかわらず、じきるうさんをはじめとしたGIGの皆さんは真摯に向き合ってくださり、叩き台となるドキュメントの精度はどんどん上がっていきました。これはマジの話で、多分ここで「業務委託風情がウルセーな」みたいな雰囲気を少しでも出されていたら、普通に辞めてたと思います。
そして迎えた社長MTG当日。貴重な時間なのだから遠慮しちゃダメだ!と思い、疑問に思っていたことをすべてお聞きしました。社長の岩上さんはすごくて、「いいですねえ!」「確かに」「貴重な意見だな」みたいに励ましてくださりながら、GIGとして目指している方向や、編集部メンバーが疑問に思っていること、納得の行っていない部分について説明をしてくださりました。
で、その結果、(これはあんまり詳しく書けないけど、)じきるうさんを含めて、いくつか勘違いしていたポイントなども見つかりました。これは本当に聞けてよかった。世の中のフリーランスさんは、もしも経営層がOKしてくださるのだったら、積極的にお話を伺った方がいいです、マジで。「事業がどういうフェーズにあり、どういう数字が必要なのか」みたいなことを聞けると、日々の仕事の精度が上がります。
このような話し合いを経て、叩き台のドキュメントはさらに精緻な内容に。「これなら納得して動けるね」という環境が整い、晴れてリブランディングと相成りました。
足並みが揃い、いざ新方針へ
ドキュメントが整ってからというもの、編集部としての動き方も正しい方向へ変わりました。
KPIはすべて設定しなおされましたし、SEOで狙うべきキーワードも一新されました。当然、制作するコンテンツの方向も大きく変わり、まだ公開していないものも含めて、新たな連載企画が複数走り出しています。
本音を言えば、リブランディングに合わせてサイトデザイン等も一新したほうがいいのかもしれません。が、そこはなかなか一朝一夕にとはいかないので、ひとまずはデザイナーさんに協力を仰ぎ、アイキャッチ画像の雰囲気を変えるなど、現実的に対応可能な範囲で着手しています。

ここまで威勢よく書いてきましたけど、「それっておかしくないですか?」って問いを投げかけるのは、さすがの私もプレッシャーを感じます。だってこちらはフリーランス。「方針が合わないなら、来月から外れてもらっていいよ」って言われる可能性は常につきまといます。
それでもあのとき声を上げたことに後悔はないし、それに向き合ってくださったおかげで、編集部としての動きが良くなったことを感じています。もしかしたら(とくにじきるうさんには)痛みを伴う会話だったかもしれませんが、少なくとも私は、必要なステップだったなと認識しています。

なぜ今、「HR・フリーランスメディア」へと舵を切ったのか
そんなこんなで、Workship MAGAZINEの新しいタグラインは「日本最大級のHR・フリーランスメディア」となりました。フッター部分に記載したメッセージも、こんなふうに変わりました。
Workship MAGAZINE(ワークシップ マガジン)は、日本最大級のHR・フリーランスメディアです。企業の採用課題を解決し、個人の多様なキャリアを支援することを目的としています。採用担当者様向けの最新ノウハウから、フリーランス・副業人材に役立つ情報まで、変化の時代における「いま困っている」を確実に前進させるコンテンツを発信します。
喧々囂々の議論を経て、今、なぜこのようなメッセージを設定したのかを、夏野の視点からも説明させてください。
私自身のキャリアについてご紹介すると、なんと一度も会社員にならないまま34歳を迎え、フリーランス→法人成りという道のりを歩んできました。
2018年に開業して以降、7年にわたってフリー生活を営んできたことに後悔はありません。忙しすぎて謎の頭痛が止まらなかったり、人間ドックで「D」がついたりしましたが、完全リモートワークをしながらある程度の貯金もできたし、世界一周旅行を叶えるなど、まじでやりたい放題の人生を送ってきました。

が、率直に申し上げると、34歳、「いつまでこれをやれるんだろう?」って気持ちになり始めていたのも事実でした。
これは多分に、自分が身を置くアカデミアの影響があります。というのは、様々な「若手」支援って35歳までなんですね。いつまでも「若手」扱いしてくれるアカデミアですら、35歳を超えると若手じゃなくなる。ならば一般の社会では?そういう、うっすらとした焦りがありました。
もちろん、フリーランスをやりながら着実にスキルアップをし、仕事のペースも報酬もコントロールしながら生きていっている人はごまんといます(つい先日、連載からの書籍化を果たした高田さんなんて、まさにそうです)。だけど私はどうなんだろう。やれるのかな。今はWorkship MAGAZINEに置いてもらえているけれども、いつか別の取引先を探すとしたら、そのときスムーズに見つかるんだろうか……
しかもこの歳になると、周囲の人もだんだんとパーマネントの職に就いていくんですよ。「学会とかに出席すると、(ありえない量の書類仕事・厳しすぎる制約と引き換えに)代休がもらえて、それを溜め込んで旅行してるよ〜」なんて話を聞くと、「え、ええっ、私なんて当然私費で研究して、当然私費で学会行って、当然休みなんてないんですけど」という気持ちにもなってきます。いろいろな面で、覚悟を決めてフリーランスをやるのか、それとも……という選択肢が見えてきました。
でも、ですよ。いざ就職するとなると、(アカデミアは特殊だからちょっと置いておくとして、)フリーランスと会社員を行き来するようなキャリアって、あんまり情報がないんですよ。フリーランス側としても「会社員=不自由そう」みたいな偏見があるし、企業側としても「単価が高い割にクセが強くてチームに馴染んでくれなさそう」という思い込みがある。
私自身、「君みたいに特殊なキャリアの人間を欲しがる会社はそうないだろう」みたいなことを、もっと意地悪な言い方で言われてきましたからね。あるわ!!!滅滅滅滅滅滅滅。
とにかくですね。本当はお互いwin-winになれる未来があるかもしれないのに、ふんわりしたイメージで敬遠している。なおかつフリーランス側も、「ひとたび企業に就職してしまったら、もう終わりや!」みたいに思い詰めている。これって、人手不足社会においてかなりの損失じゃないかな?と思い始めました。
たとえばですよ。Workshipはまさにそういう使い方ができるのですが、3ヶ月だけとか、週3とかから始めたって良いと思うんです。それで「あれ、別にこのノリで週5、いけるな」と思えるなら就職すれば良いし、難しそうだったらフリーランスを続ければ良い。良くも悪くも、「フリーランス」は名乗ればいいだけですから。
ただし、やっぱり人生の時間を費やす決断ではあるから、情報量は多いほうがいいよねと。たとえばフリーランス側には、「こういう点にこだわりたいなら、こういう仕事の仕方があるよ」とか。企業側には、「元フリーランス人材を迎えるなら、このへんのルールは見直してもいいかもですね」みたいに発信していくことで、一人でも多くのお困りごとを解決できるなら、それは良い未来かもしれないという考えに至ったわけです。
そんなわけでWorkship MAGAZINEは、フリーランス・副業人材の皆様や、こうした人材をぜひ迎えたいと考えている企業に向けて、中立な情報を提供していくメディアへと進化いたしました。
もう一度言いますが、人生100年時代ですからね。北海道の道路でもあるまいし、ず〜〜〜〜〜っとまっすぐ進み続けられるほど人生ってシンプルじゃないんです。
だとしたら、「あっちのほうへ行くとラベンダー畑がありますよ」「こっちは割とマイナーな道だけど、海鮮丼がありえんウマい店があります」みたいなことを言えるメディアでありたい。判断材料が少なくて迷っている人や、そういう選択肢があるとも知らなかった人に向けて、モリモリ情報を提供していけたら、メディアやってて良かったな〜って思える気がします。
あ、ちな、夏野は11月から国家公務員になりました。そんなんアリかよ。週5で働いてますが、意外とイケてます。弁当まで作ってっからね。まあ人生、やればできることって結構あるんすわ。

新方針・おすすめ記事たち!
というわけで、最後に新方針・Workship MAGAZINEが贈るおすすめコンテンツをご紹介しておきます。(もちろん今後もどしどし面白い記事を出していきますので、乞うご期待。)
「会社員のほうがラクだよ」ってマジ?フリーランス代表として殴り込みかけてきた
上で書いた「34歳、いつまでフリーランスやれるんだろう…?」という不安をそのままぶつけた記事となっております。
人から指示されるのヤダ〜、昼寝できないのムリ〜、化粧しろとか言われたら死んじゃう〜、と、お前ええ加減にせえよみたいなことをすべてお聞きしています。
ちなみに夏野、今の職場では完全に独立で働いているし、昼休みはいびきかいて爆睡してるし(上司に言われた)、化粧は一切してないです。全部杞憂だったっちゅうワケ。
「AIが人を減らす」時代。フリーランスエンジニアの正社員転職にいま何が起きているのか
「フリーランスは契約上リスキー」
「条件にうるさい」
「社会人基礎力に不安がある」
なんか知らんけど企業にはこう思われてるらしいですね……という悲しい現実に向き合った記事。コロナ禍を経て爆増したフリーランス人材が、厳しい局面に立たされているというお話を、エンジニア採用のプロにお伺いしました。ちゃんと最後は希望のある話もしてますので、ぜひご覧ください。
企業はどんな仕事をフリーランスに任せる?大企業とスタートアップでこう違う
「フリーランスとしてずっとやっていけるのか?」という不安を紐解くと、いつまでも作業者レベルの仕事しか任せてもらえず、チームで働いたり、リーダーを務めたり、上流の設計に関わったりしづらい……という、スキルの問題に帰着する気がするんですよね。
その不安を、日々企業と向き合う『Workship』のカスタマーサクセス担当者に直撃。「そもそもどういう仕事がフリーランスに降りてきがちなんですかねえ?」「そこから抜け出すにはど〜すりゃいいの?」というお話をしていただきました。
「即戦力フリーランス」が機能しないのはなぜ?契約外こそ明文化しよう【社労士解説】
フリーランス側にばっかり「変われ」「認識を改めろ」っちゅうのはフェアじゃないでしょう。というわけで、社会保険労務士(社労士)として多くの企業担当者と関わるもひもひさんに、企業側が気をつけるべきことや具体的なアクションを教えていただいています。
こちらの記事は連載で、月2本程度のペースで展開予定。すでに第4回まで公開済み、第6回まで公開予約が埋まっています。乞うご期待!
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とっても嬉しいです。サン宝石で豪遊します。